炔烃和二烯烃解析.pptxVIP

炔烃和二烯烃解析;炔烃的应用： ;第一节 炔 烃 ;Csp –Csp s键，Csp-Hs s键。;① π电子的流动性比烯小，不易被极化；;二、炔烃的异构体和命名 ;(2) 炔烃的命名 ;当双键和三键处在相同位次时，则以双键位次最小为原则。;乙炔的衍生物命名法： ;三、炔烃的物理性质;四、炔烃的化学性质 ;乙烯的π电子云;从反应中形成的碳正离子的稳定性来解释。 ;;炔烃和烯烃一样，与卤素和氢卤酸起亲电加成，得到反式加成产物。;如果采用催化剂(亚铜盐或高汞盐)，可加速反应的进行。;2. 水化(库切洛夫反应) ;R-C≡CH 水化得：甲基酮 ;3. 亲核加成 ;4. 氧化 ;5. 炔化物的生成 ;(1) 生成炔化银和炔化亚铜的反应 ;重金属炔化物在干燥状态下受热或撞击易爆炸，对不再利用的重金属炔化物应加浓酸处理。;烷基化反应： ;6. 还原 ;(2) 在液氨中的Na或Li还原炔烃，则得到反式烯烃。;云杉蚜虫的性信息素（作诱饵以灭除害虫）的合成 ;五、乙炔;乙炔在不同催化剂下，可有选择地聚合成链状或环状化合物，与烯烃不同，它一般不能聚合成高聚物：;六、炔烃的制备 ;第二节 二 烯 烃;多烯烃的顺反异构体，则用顺、反或Z、E表示 ;C ;二、二烯烃的结构与稳定性 ;复习与回顾;RC≡CH ;炔化钠的生成 ;2. 1, 3-丁二烯的结构;1,3-丁二烯分子中双键的?电子云不是“定域”在 C1-C2和C3-C4中间,而是扩展到整个共轭双键的所有碳原子周围,即发生了键的“离域”.;分子轨道理论---四个碳原子的四个p轨道线性组合 成四分子轨道;四、共轭二烯烃的反应;第一步:亲电试剂H+的进攻 ;第二步: 溴离子( Br- )加成 ; 极性（如氯仿）;2. 双烯合成--狄尔斯-阿尔德(Diels-Alder)反应 ;(ii) 立体专一的顺式加成。;第46页/共59页;(iii)具有吸电子取代基的亲双烯体和具有给电子取代基的双烯体有利于反应,而且反应有很强选择性：;例：下列化合物与CH3-CH=CH2发生D-A反应时，其反应速率的大小顺序为：;例：完成下列合成 ;第三节 共 轭 效 应;s-p超共轭效应: p键与C-Hs键共轭产生的电子离域效应 ;二、共轭效应的特征;四、静态p-p共轭效应和静态p-p共轭效应的相对强度;2. p-p共轭 ;3. s-p 和s-p超共轭 ;电子效应;第四节 速率控制与平衡控制;有机反应中，一种反应物向多种方向转变时，在反应未达到平衡前，利用反应快速的特点来控制产物的组成比例的反应，叫做速度控制或动力学控制。