乙酰苯胺的制备方法.pdfVIP

乙酰苯胺的制备 【目的要求】 ⑴ 熟悉氨基酰化反应的原理及意义，掌握乙酰苯胺的制备方法； ⑵ 进一步掌握分馏装置的安装与操作； ⑶ 熟练掌握重结晶、趁热过滤和减压过滤等操作技术。 【预习指导】 ⑴ 预习实验原理， 了解乙酰化试剂的反应活性及用乙酸作乙酰化剂制备乙酰苯胺的方 法。 ⑵ 认真阅读重结晶的原理和意义，复习趁热过滤和减压过滤操作技术。 ⑶ 通过查阅资料填写下表： M m.p. b.p. ρ 投料量 理论 名 称 -1 -3 水溶性 / g.mol / ℃ / ℃ /g.cm 质量( 体积 )/g(mL) n/mol 产量 苯胺 － － 冰醋酸 － － Zn 粉 － － － － － ― － 活性炭 － － － － － － － 乙酰苯胺 － － － － 水 － 【实验原理】 乙酰苯胺为无色晶体，具有退热镇痛作用，是较早使用的解热镇痛药，因此俗称“退 热冰”。乙酰苯胺也是磺胺类药物合成中重要的中间体。由于芳环上的氨基易氧化，在有机 合成中为了保护氨基，往往先将其乙酰化转化为乙酰苯胺，然后再进行其他反应，最后水 解除去乙酰基。 乙酰苯胺可由苯胺与乙酰化试剂如：乙酰氯、乙酐或乙酸等直接作用来制备。反应活 性是乙酰氯＞乙酐＞乙酸。由于乙酰氯和乙酐的价格较贵，本实验选用纯的乙酸（俗称冰 醋酸）作为乙酰化试剂。反应式如下： NH 2 + CH COOH NHCOCH 3 + H O 3 2 苯胺 乙酸 乙酰苯胺 冰醋酸与苯胺的反应速率较慢，且反应是可逆的，为了提高乙酰苯胺的产率，一般采 用冰醋酸过量的方法，同时利用分馏柱将反应中生成的水从平衡中移去。由于苯胺易氧化， 加入少量锌粉，防止苯胺在反应过程中氧化。 乙酰苯胺在水中的溶解度随温度的变化差异较大（ 20 ℃， 0 . 46g ； 100℃， 5 . 5g ），因此 生成的乙酰苯胺粗品可以用水重结晶进行纯化。其操作流程如下： 苯胺 冰醋酸 锌粉 酰化 分馏装置 馏出液 水 乙酸（少量） 乙酰苯胺 苯胺 乙酸 杂质 加水搅拌析出结晶 抽滤装置 过滤 液相 固相 苯胺 乙酸 水 乙酰苯胺粗品