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竣酸的命名和结构
一、竣酸的命名
1、俗若:根据馥酸的来源迸行命若。例如:
HCOOH CHSCOC)H CHCOOH HO()CC()()H
蚁酸 醋酸 安息香酸 草酸
(参见表9—1, 9-2)
2、普通法:称为一酸,取代基位直用唧…3表示,3代表最远的取代位賣。例如:
BrCH2(CH2)9C()OH
CH2 = C-COOH
3斗臭代十一碳酸
oc■甲基丙烯酸 b?棊乙酸
3、系统法:
(1) 选含COOH的是长碳链一,酸
(2) 多元酸一选含最多C()()H的最长碳链
(3) 脂环、芳环作取代基
(4) COOH端起编(竣基v重键)
(5) 其余符合系统法
例如:
aCOOHOHrj^^COOHr^^yCOOH k^J-COOFI4、ch3ch=chcooh片 CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH6 CCI3COOH
aCOOH
OH
rj^^COOH
r^^yCOOH k^J-COOFI
4、ch3ch=chcooh
片 CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH
6 CCI3COOH
HOOCCOCH2CH2COOH
CH3CH(COOH)2
COOH
11、
aCHCH.COOH
OH
COOH
14、
/-^y-COOH
解:]、邻龛基苯甲酸(水杨酸)
15、
COOH
2、邻甲氧基苯甲酸
3、12环己基二甲酸(1,厶环己烷二竣酸) 4、厶丁晞酸
5、9-十八碳烯酸(袖酸) 6、三眾乙酸 7、乙二酸(草酸)
8、2■醐戊二酸倬醸丙酸) 9、2?甲基丙二酸10.「萦乙酸
11、3■环己基丁酸
12、3■甲基4轻基5漠苯甲酸
二、结构待点
H■
H
■
1、 竣酸中存在短基与按基的共觇,使竣酸的性质与醇、醛酮显首不同;
2、 pw共馳使氢氧縫极性f , H?易离去,且穀基负离于也因p-兀共緬而稳定性f ,因此竣酸 具有明显的酸性;
3、 X共觇使燕基碳上合+J,因此滾基的亲核加成活性一,而更易发生轻基取代的反应,生 成相应的竣酸衍生物。与接基进行亲核加成反应活性相对较弱的试剂如HCN、NaHSO. 尊不能与之发生反应。
4、 X共觇使*H的酸性丨,不如醛酮中的a-H活性强,其卤代需要诱的催化,因此即使有 3个oc-H的竣酸也不能发生卤仿反应(引伸:酯也同理);
5、 菽基氧化度较高,可还原,也可继续被氧化成C()2,即脱複;
6、 二元竣酸受热可发生分解反应,两个馥基间距不同,分解产物不同。
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