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sp3杂化碳原子的亲核取代反应Nucleophilic Substitutions at sp3 Hybridized Carbon 本章重点内容 1. SN1 和 SN2 反应的机理、影响因素和立体化学 Mechanisms, Influence factors and Stereochemistry of SN1 and SN2 Reaction 2. SN1 与 SN2 反应的竞争问题 Competition between SN1 and SN2 3. SN1 和 SN2 反应在合成上的应用 （1）官能团的相互转化；（2）C - C 键的形成 * mutual transformation of functional group * formation of C–C bonds 亲核取代反应Nucleophilic Substitution Reaction 两种不同的亲核取代反应机理— SN1 和 SN2 双分子亲核取代反应（SN2） 单分子亲核取代反应（SN1） SN1 和 SN2 反应的影响因素 底物 RX（以卤代烃为代表) 离去基团 X- 亲核试剂 :Nu or :Nu- 溶剂 取代反应的SN2机理 一步反应，动力学表现为二级反应 亲核试剂从离去基团的背面进攻，立体化学上发生构型的转化