医用有机化学对映异构.pptVIP

医用有机化学对映异构;第4章 对映异构; ;20世纪50年代中期，反应停(沙利度胺，Thalidomide)作为镇静剂，有减轻孕妇清晨呕吐的作用而被广泛应用。结果在欧洲导致万例胎儿致 残，即海豹婴。于是1961年该药从市场上撤消。后来发现沙利度胺R型具有镇静作用，而S型却是致畸的罪魁祸首。研究人员进一步研究发现沙利度胺任一异构体在体内都能转变为相应对映体，因此无论是S型还是R型，作为药物都有致畸作用。;(S)-thalidomide;1984年荷兰药理学家Ariens极力提倡手性药物以单一对映体上市， 抨击以消旋体???式进行药理研究以及上市。他的一系列论述的发表，引起药物部门广泛的重视。 2001年诺贝尔化学奖授予了3位美日科学家，表彰他们在手性催化氢化反应和手性催化氧化反应领域所做出的重大贡献。 目前，研究和发展新的手性技术，借此获得光学纯的手性药物，已成为许多实验室和医药公司追求的目标。 ; 一、手性（chirality）和手性分子 象人的左、右手一样，互为实物与镜象关系，彼此又不能重合的性质称为手性。;手性(Chirality)：自然界的基本属性;左手性的紫藤和右手性的紫藤 紫藤茎缠绕的手性特征，与紫藤属不同的种相关。同种紫藤的茎不大可能表现不同的手性缠绕特征。图中所示为紫藤属中左手性的紫藤(Wisteria sinensis)。;