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同分异构体知识归纳 同分异构体知识归纳 PAGE PAGEPAGE 2 同分异构体知识归纳 同分异构体知识归纳 1109 贺斌 有机物种类和数目繁多，其中一个重要原因是因为存在同分异构现象。同分异构体知识是有机化学中的重点和难点，下面将有关知识进行一下简要总结。 一.同分异构体的特点 1.互为同分异构体的化合物，分子式相同，结构不同。 判断两种物质是否互为同分异构体，首先必须是两者分子式相同，而不是相对分子质量相同；其次看两者的结构，结构应不同，主要包括碳原子连接方式不同，官能团的位置不同，有机物类别不同等。 2. 互为同分异构体的化合物，物理性质不同，同类时化学性质相似，不同类时化学性质不同。 例如戊烷有三种同分异构体，主链上的碳原子数目不同，正戊烷没有支链，异戊烷一个支链，新戊烷两个支链。碳原子的连接方式不同，造成了它们性质的差异：熔点、沸点、相对密度都不同，常温下，正戊烷和异戊烷是液体，而新戊烷是气体。但它们又同属于烷烃，很多化学性质相似，例如都能与卤素单质发生取代反应、都不能使高锰酸钾溶液褪色等。而乙酸与甲酸甲酯也互为同分异构体，但属于不同类别的有机物，所以物理性质不同，化学性质也不同。 二.同分异构体的种类 1.碳链异构：碳原子的排列顺序不同而形成不同的碳链。 如：CH3CH2CH2CH3与CH3CH(CH3)2 2.位置异构：具有相同的碳链和官能团，但官能团的位置不同。 如：CH3CH2CH2OH与CH3CH(OH)CH3。 3.官能团异构（异类异构）：具有不同类别的官能团。 如：CH3CH2OH与CH3OCH3 。要熟练掌握官能团异构的通式和对应有机物的类别： 通式 类别 CnH2n(n≥3) 烯烃、环烷烃 CnH2n-2(n≥3) 炔烃、二烯烃 CnH2n+2O(n≥2) 饱和一元醇和饱和一元醚 CnH2nO (n≥3) 饱和一元醛、饱和一元酮、烯酮 CnH2nO2(n≥2) 饱和一元羧酸、饱和一元酯 CnH2n-6O (n6) 酚、芳香醇、芳香醚 三.同分异构体的写法 由于烷烃只存在碳链异构，其书写技巧可用“减链法”：首先选择最长的碳链做主链，找出处于中心对称线的碳原子，主链由长到短（依次减少一个碳原子），支链位置由心向边，支链由整到散，排布由邻到间，这样可以无遗漏、无重复地快速写出烷烃的各类同分异构体来。 对于其它类别的同分异构体按照碳链异构→位置异构→官能团异构顺序书写，也可按照官能团异构→碳链异构→位置异构顺序书写。但有些题目如果利用这种常规性书写方法太麻烦，需要巧解，下面举例说明： 1.排列组合，等价代换 CH3 例 已知苯环上的二氯代物有9种结构，此有机物苯环上的四氯代物 CH3 的结构有（ ）种。 解析：苯环上有六个位置可以被取代，据数字排列组合原理，四氯代物与二氯代物的数目相同，即9种。 2.利用对称线，寻找等效氢 等效氢原子有以下三种情况： = 1 \* GB3 ①同一个碳原子上的氢原子 = 2 \* GB3 ②同一个碳原子上所连甲基上的氢原子 = 3 \* GB3 ③处于镜面对称位置的氢原子 例 下列烷烃，其一氯代物结构有三种的是（ ） A. (CH3)2CHCH2CH3 B. (CH3CH2)2CHCH3 C. (CH3)2CHCH(CH3)2 D. (CH3) 3CCH2CH3 解析：用虚线表示对称线，相同数码表示等效氢原子，不同数码表示不同氢原子 。 = 1 \* GB3 ① = 4 \* GB3 ④ CH3 CH3 | = 3 \* GB3 ③ = 4 \* GB3 ④ = 5 \* GB3 ⑤ | A . = 2 \* GB3 ② CH－ CH2 －CH3 B. CH3－CH2－CH－CH2－CH3 | = 1 \* GB3 ①