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邻氨基苯甲酸的合成 化工中间体邻氨基苯甲酸的合成 （胺化反应） 邻氨基苯甲酸的合成工作任务 1. 邻氨基苯甲酸概述 邻氨基苯甲酸是合成染料、医药、农药、香 料的中间体。在合成染料方面，用于制造偶氮染 料、蒽醌染料、靛族染料。例如分散黄GC、分散 黄5G、分散橙GG、活性棕K-B3Y、中性蓝BNL。 在医药方面，用于合成抗心律失常药常咯啉、维 生素 L，非甾体类抗炎镇痛药甲灭酸、炎痛静， 非巴比妥类催眠药安眠酮，强安定药泰尔登。邻 氨基苯甲酸作为化学试剂，可用作测定镉、钴、 汞、镁、镍、铅、锌和铈等的络合试剂，与1-萘 胺共用可测定亚硝酸盐。该品还用于其他有机合 成。以邻氨基苯甲酸为原料，经成盐、重氮化、 还 原 、 环 合 ， 可 得 到 3- 羟 基 吲 唑 (3-Hydroxyindazole)。 3.2合成邻氨基苯甲酸的工作任务分析 3.2.1邻氨基苯甲酸分子结构的分析 ①邻氨基苯甲酸的分子式：HNCHCOOH 2 6 4 ②邻氨基苯甲酸的分子结构式： 2 COOH NH 2 不难看出，目标化合物基本结构为苯环，在 苯环上接有氨基和羧基。从基团（官能团）的位 置看，氨基和羧基处于邻位。 3.2.2 邻氨基苯甲酸合成路线分析 从邻氨基苯甲酸的结构可以看出，合成邻氨基 苯甲酸要在苯环相邻的两个碳原子上引入氨基和 羧基，或者在含有氨基和羧基之一的苯衍生物苯 环上再引入另一个基团。氨基直接引入苯环因转 化率低无实际应用意义，苯环上氨基的引入可采 用硝基还原，也可间接引入氨基，即氨基置换苯 环上已有的取代基。 对于邻氨基苯甲酸而言，逆向推导如下： 分析1： COOH COOH CH 3 NH2 FG FG NO2 NO2 相应合成路线 1：由邻硝基甲苯氧化得邻硝 基苯甲酸，邻硝基苯甲酸还原得到邻氨基苯甲酸。 CH 3 氧 COOH 还原 NO2 NO2 3 COOH NH 2 分析2： O O NH2FG C NH2 C FG COH C OH C NH O O O 相应合成路线2：邻苯二甲酰亚胺用烧碱 次氯酸钠溶液处理而制得： 分析3： O FG OFG NH C NH