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.拜耳维利格Baeyer----Villiger反应(p317)
反应机理(不要求)
过酸先与埃基进行亲核加成,然后酮谈基上的一个烧基带着一对电子迁移到-O-O-基团中与埃基碳原子直接
相连的氧原子上,同时发生O-O键异裂。因此,这是一个重排反应
*0口II
*0口IIRD-C-R
II
-O-C-CsHj
具有光学活性的3-苯基丁酮和过酸反应,重排产物手性碳原子的枸型保持不变,说明反应属于分子内重
排:
不对称的酮氧化时,在重排步骤中,两个基团均可迁移,但是还是有一定的选择性,按迁移能力其顺序为:
R3C-RaCH^O-?-CHlaCH3-
醛氧化的机理与此相似,但迁移的是氢负离子,得
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