教学课件 人教版高中化学 选择性必修2 第二章 第三节 第3课时 分子间作用力2 分子的手性.pptx

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第二章 第三节 第3课时《溶解性与分子的手性》人教版 选择性必修2授课教师:学 校:观察思考不溶与溶解现象实验探究 在一个小试管里放入一小粒碘晶体,加入约5 mL蒸馏水,观察碘在水中的溶解性(若有不溶的碘,可将碘水溶液倾倒在另一个试管里继续下面的实验)。在碘水溶液中加入约1 mL四氯化碳(CCl4),振荡试管,观察碘被四氯化碳萃取,形成紫红色的碘的四氯化碳溶液。 再向试管中加入1 mL浓碘化钾(KI)水溶液,振荡试管,溶液的紫色变浅。这是由于在水溶液里可发生如下反应:I2+I- I3-1.CCl4与水为什么分层?2.I2为什么从水中转移到CCl4中?观察思考影响物质溶解性的因素1. 分子结构——“相似相溶”规律。非极性分子极性分子 碘和四氯化碳都是非极性分子,水是极性分子。非极性溶质(碘)一般能溶于非极性溶剂,而难溶于极性溶剂。后来碘单质又与KI生成可溶性盐KI3,水溶性变强。观察思考水甲醇戊醇——分子结构相似,“相似相溶”水和甲醇分子结构相似2. 氢键——如果溶质与溶剂之间能形成氢键,则溶解度增大。观察思考3. 反应——溶质与水发生可逆反应,如SO2与H2O反应生成H2SO3,CO2与H2O反应生成H2CO3等,可增大其溶解度。4. 外界条件——温度、压强等。观察思考下表为室温、常压下,气体在水中的溶解度:极易溶易溶可溶或能溶难溶或不溶气体NH3HX、SO2CO2Cl2H2SO2、H2、CH4、CH3Cl、C2H6、C2H4溶解度7004012.262.6\观察思考1.为什么NH3的溶解性这么好,而H2,CH4几乎不溶?水是极性溶剂,极性溶质(NH3)比非极性溶质(H2,CH4)在水中的溶解度大。2.NH3、H2S、H2O分子为极性分子,同为极性分子,为什么溶解度NH3为什么远大于H2S呢?氨分子与水分子之间存在大量氢键,使得氨分子的溶解度远大于硫化氢。资料卡片青蒿素 《肘后备急方》:“青蒿一握,以水二升渍,绞取汁,尽服之” 屠呦呦团队先后尝试了多种溶剂以改善青蒿素的提取效率,最后确认以乙醚在低温下提取效果最优,全球数亿人因这种“中国神药”而受益。观察思考 自然界的生命体中存在许多左右对称的形态思考讨论你的左右手能够完全重叠么?这些互为镜像关系的物质能否完全重叠?镜子里的“自己”和现实中的自己左右相反、完全对称。互为镜像关系,但又不能重叠的现象,称之为“手性现象”。动手活动活动·探究活动·探究根据CH2ClBr、CHFClBr分子模型,制作其镜像分子的模型。并思考以下问题:(1)互为镜像关系的分子能否完全重叠?他们是同种分子吗?(2)什么样的分子具有手性现象呢?思考讨论1.互为镜像的分子可以是同一种分子,也可以是两种不同的分子。2.互为镜像,但不能重叠的两种分子,有什么结构特点?同一个碳原子上连有四个不同的原子或基团思考讨论手性碳原子形成简单手性分子需满足的条件(结构特点):同一个碳原子上连有四个不同的原子或基团。该碳原子称为手性碳原子(不对称碳原子)。思考讨论一对分子,他们的组成和原子的排列方式完全相同,但如同左手和右手一样互为镜像,在三维空间里不能重叠,这对分子互称手性异构体有手性异构体的分子称为手性分子思考讨论做游戏:当你闭上眼睛时,如何区分对方同学的左手或者右手呢?制造手性环境,利用具有手性的试剂和其中一种手性分子相匹配,继而形成新的化合物进行分离,然后再将该化合物拆分,得到其中一种手性异构体。“区分左右手”的游戏对我们有何启示?资料卡片资料卡片一对手性酒石酸盐晶体 1848年,巴斯德在研究酒石酸盐时,用显微镜仔细观察其晶体结构,发现有两种互为手性异构的形式,并用镊子将这两种晶体分离出。这是人类首次发现分子的手性并成功地通过手工拆分出手性异构体。巴斯德法国微生物学家、化学家资料卡片资料卡片 2001年,诺贝尔化学奖授予三位用手性催化剂生产手性药物的化学家,用他们的方法可以只得到或者主要得到一种手性分子。这种独特的方法称为手性合成。资料卡片资料卡片 手性催化剂只催化或者主要催化一种手性分子的合成,可以比喻成握手,手性催化剂像迎宾的主人伸出右手,被催化合成的手性分子像客人,总是伸出右手去握。催化剂催化剂不产生不匹配的手性产物合成匹配的手性产物资料卡片资料卡片 20世纪50年代,“反应停”最早在德国被研发出来,当时德国及其他国家都将它用于缓解孕妇孕吐的处方药。 但是“反应停”的制造者未考虑“反应停”分子的手性异构问题。最终导致1.2万余名畸形儿被活活地生下来。课堂练习总结手性现象认识手性相似相溶氢键溶解性影响因素制作手性分子探究手性发生反应外界因素手性拆分手性合成运用手性课堂练习1.下列现象不能用“相似相溶”原理解释的是( )A.氯化氢易溶于水B.氯气易溶于NaOH溶液C.碘易溶于CCl4 D.碘难溶于水课堂练习2.

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