第二章烷烃和环烷烃曾.pptx

第二章 烷烃和环烷烃仅由C和H两种元素组成的有机化合物称为烃（hydrocarbon）烃环烃开链烃不饱和环烃 不饱和烃 饱和烃 饱和环烃（环烯烃）（烯、炔烃）（烷烃）（环烷烃）第一节 烷 烃烷烃（alkane）分子中碳原子间均以单键（C-C）相连，其余价键都与氢原子相连。与碳原子结合的氢原子数目已达到最高限度，不能再增加。一、同系列和构造异构（一）烷烃的同系列和同系物 最简单的烷烃是甲烷，其碳原子的四个价键都与氢原子结合，在其他烷烃分子中，C原子要以单键与其它C结合成键，剩余价键再与H原子结合。 名称分子式构造式?甲烷?CH4?乙烷?C2H6?丙烷?C3H8?丁烷?C4H10?己烷?C6H14?辛烷?C8H18 从构造式上推断：直链烷烃中，除两端C原子外，其余C原子都结合两个氢原子。 也可以把两端碳原子算进去， 可以认为烷烃由一系列（一个或几个）-CH2-连接成碳链，两端再连上两个氢原子而成。通式为：H(CH2)nH 或CnH2n+2 。任何两个烷烃之间相差整数倍的 -CH2- (亚甲基)。 同系物（homolog）：具有同一分子通式，结构相似，化学性质相似，物理性质随碳原子数增加而有规律变化的化合物。 同系列（homologous series）：具有同一分子通式，组成上相差CH2及其倍数的一系列化合物。-CH2-称为系差。（二）烷烃的构造异构 烷烃同系列中，甲、乙、丙无同分异构，但对丁烷： C4H10 b.p. -0.5℃ C4H10 b.p. -10.2℃ 二者分子式相同，都为丁烷。但A和B结构不同，A无支链，称正丁烷；B有侧链，称异丁烷。构造异构体：分子式相同，构造不同的异构体。 构造(constitution)：分子中原子相互连接的顺序和方式。（三）碳原子和氢原子的分类 烷烃中的碳原子大多数可根据与其相连的碳原子数目的多少分为四类，即伯、仲、叔和季碳原子。伯（primary）碳原子仲(secondary)碳原子叔(tertiary)碳原子季(quaternary)碳原子10只与一个碳原子相连20与两个碳原子相连30与三个碳原子相连40 与四个碳原子相连分别把与伯、仲、叔 碳原子相连的氢原子称为伯、仲、叔氢原子 提问： 1.有无季氢原子？ 2.甲烷碳原子是何类型碳原子？只有甲烷碳原子，它不属于任何一种碳原子，这就是刚开始时所说的大多数碳原子的原因。 二、命 名（一）普通命名法： 烷烃名称用“某烷”，（原子数1~10用天干，甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示，十个以上用数字表示，如十一烷等）。 有时为区分同分异构，采用一些词头，如“正（normal或n- ）”、“异（iso或-?）”、“新(neo)”等， “正” 表示直链烷烃，“异” “新”分别表示碳链一端有异丙基(CH3)2CH-和新戊基 (CH3)3C-的烷烃。 异丁烷 正丁烷 新戊烷 （二） IUPAC命名法（又称系统命名法）： 1.常见的烷基（alkyl） 烷烃从形式上消除一个氢原子而剩下的原子团称一价烷基，一价烷基的通式为CnH2n+1，也可以用R表示。基 团 结 构 常用代号 甲 基 CH3—Me- 乙 基 CH3CH2—Et- 正丙基 CH3CH2CH2— n-Pr- 异丙基 (CH3)2CH—i-Pr-正丁基 CH3CH2CH2CH2—n-Bu- 异丁基 (CH3)2CHCH2—i-Bu-仲丁基 s-Bu-叔丁基 (CH3)3C—t-Bu-此外：1.两价的烷基称为亚基，如： 亚甲基 亚乙基?两个价不在同一碳原子上时需标出位置，例如： -CH2CH2- 1,2-亚乙基-CH2CH2CH2- 1,3-亚丙基2. 标准命名法（系统命名法）(1)直链烷烃按碳原子数命名，命名法与“普通命名法”基本相同，但在命名中没有正、异之分。例：CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3普通命名为： 正庚烷IUPAC命名为： 庚烷(2)含有支链的烷烃，把它当作直链烷烃的衍生物。主链取代基命名为：3-甲基己烷具体命名步骤为：A、选择主链(母体)。原则：选择最长的碳链(不一定要成直型)为主链，称某烷。若有两条以上的最长的碳链可供选择时，优先选择取代基多的作为主链。B、主链的编号：原则：从最靠近支链的一端开始编号，用1，2，3……表示。即取代基位次最小。有几个取代基时，取代基位次的和最小。和相同时，小的取代基位次小为宜。(虚线内为不正确编号) 例1C、写出名称：按取代基在前，母体在后的顺序写出全名。取代基的位次写在取代基前面，与取代基用“-”隔开。 取代基的先后次序按“优先次序”排列(最优先的排在最后)。 相同的取代基合并，用大写的一、二