《有机化学》教学大纲（本科）.pdfVIP

有机化学 一、课程简介 为适应 21 世纪高等医学类人才对 《有机化学》课程的需要制订本大纲。通过本课程学习，力求 使学生较系统地掌握必要的现代有机化学基础理论、基本知识和基本技能，初步具备用有机化学知 识分析解决实际问题的能力，为生物化学、分子生物学、药理学、生理学等后续医学类基础课程的 学习奠定必要的有机化学基础。 以官能团为体系，讲授各类有机化合物的结构、命名、应用、理化性质和主要的反应机制。内 容包括有机化学基本知识和理论，脂肪烃、芳香烃、卤代烃、醇、酚、醚、醛、酮及其衍生物，羧 酸与取代羧酸、羧酸衍生物、杂环、含氮有机化合物、脂类化合物和甾族化合物等各类基本有机化 合物，氨基酸及多肽、碳水化合物、核酸等重要生物分子，对映异构现象等。通过本课程的学习， 要求学生掌握各类有机化合物的命名及其结构特征，熟悉其基本的反应性，了解其制备方法和主要 的反应机理。了解有机化学理论和知识在医学中的地位和作用。 二、理论教学内容 1.绪论 掌握内容：有机化合物和有机化学的定义；有机化合物的结构：原子轨道和电子云、价键法；凯 库勒结构式、离子键和共价键、现代共价键理论、杂化轨道理论；有机物的分类 （按官能团分类、按碳 架分类）。 了解内容：分子轨道理论；有机化合物的结构测定、分离提纯、元素定性分析和定量分析、经 验式和分子式确定。 2. 烷烃 掌握内容：同系列和同系物；构造异构 （伯、仲、叔、季碳原子）；烷烃的普通命名法、系统 命名法；自由基、自由基反应、共价键的解离能、自由基的相对稳定性；卤代反应 （甲烷的卤代反 应、甲烷卤代反应机理、其它烷烃的卤代反应）；构象与构象异构的定义；乙烷的构象；丁烷的构 象；。 了解内容：烷烃的物理性质 （分子间作用力、沸点、熔点、密度、溶解度）；烷烃的氧化和燃 烧、烷烃的热裂反应。 3. 环烷烃 掌握内容：环烷烃的结构特点、化学性质 （与开链烷烃相似的化学性质、环丙烷和环丁烷的开 环反应）；环己烷的构象；环烷烃的分类和命名；环烷烃的稳定性。 了解内容：环烷烃的物理性质。 4. 烯烃、炔烃和二烯烃 掌握内容：烯烃的结构特征，命名方法和位置异构、顺反异构 （cis/trans ，Z/E ）现象；烯烃的 电子诱导效应和共轭效应；烯烃的亲电加成反应；马氏规则及应用；碳正离子的稳定性；各类氧化 反应及在烯烃结构推导中的的应用；烯烃与HBr加成时的过氧化物效应及理论解释。共轭二烯的结 构特征；1，2-与1，4-加成。炔烃的结构、异构现象和命名；炔烃的物理性质与化学性质，特别是炔 氢的酸性及金属炔化物的形成；立体选择性和立体专一性；烯烃的催化加氢；二烯烃的分类。 了解内容：烯烃和炔烃的物理性质 （熔点、沸点、密度等）；烯烃的聚合反应。聚集二烯烃的 结构及立体化学特点。 5. 芳香烃 掌握内容：苯的结构；苯环亲电取代反应及其机理 （卤代反应、硝化反应、磺化反应、傅—克 烷基化反应、傅—克酰基化反应）；亲电取代反应的活性和定位规律；苯环侧链氧化反应；苯衍生 30 物的同分异构和命名；亲电取代反应定位规律的应用；卤代芳烃的性质；休克尔规则。 了解内容：芳香烃的来源及物理性质；苯环加成反应；稠环芳香烃的结构特点和化学性质。 6. 对映异构 掌握内容：手性分子、手性碳原子、对映异构体、外消旋体、内消旋体、非对映异构体的概念； 手性碳的构型标记；产生对映异构的条件；费歇尔投影式；旋光性与手性的关系。 了解内容：平面偏振光及比旋光度；对映异构体的物理性质；外消旋体的拆分。 7. 卤代烃 掌握内容：卤代烃常见亲核取代反应；SN 1及SN 2亲核取代反应机理；消除反应机理、消除反应取 向、消除反应中卤代烷活性；卤代烃的分类和命名；影响卤代烃亲核取代反应机理和活性的因素；有机 金属化合物的形成。 了解内容：了解卤代物结构对反应速度的影响、亲核取代反应的立体化学、卤代烃和多卤代烃 的应用和对环境的影响。 8. 醇、酚和醚 掌握内容：醇的结构及化学性质，包括与金属钠的反应、与无机含氧酸的酯化反应、脱水反应及 氧化反应；正碳离子的重排反应；邻二醇及烯醇的特殊反应性；酚的化学性质，如酸性、氧化反应， 各类亲电取代反应；醚和环氧化合物的结构和化学性质；环氧化合物的开环反应机理；醇