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第十四章 含氮有机化合物 1. 给出下列化合物名称或写出结构式。 (CH)CHNH (CH)NCHCH 32 2 32 2 3 CH O N 3 2 NHCHCH 2 3 N+ NCl- NC NHCH 3 OH HC NH O N N 3 2 2 N OH H H 对硝基氯化苄 苦味酸 1，4，6-三硝基萘 答案： 3－氨基戊烷 异丙基胺 二甲基乙基胺 N－乙基苯胺 N－甲基－3－甲基苯胺 氯化-3－氰－5－硝基重氮苯 4-硝基-2,4-二羟基偶氮苯 顺-4-甲基-1-环己胺 2. 按其碱性的强弱排列下列各组化合物，并说明理由。 （1） NH2 NH2 NH2 a b NO2 c CH3 （2） O a b CHNH NH CHC NH 3 2 c 3 3 2 答案： （1）c a b 苯环上存在推电子基团如甲基，可增 N 原子上 的电子云密度，使其碱性增强；当苯环上连有拉电子基团如硝基，则 降低N 上的电子云密度，使其碱性降低。 （2）b c a 在CH NH 中由于—CH3 的推电子作用，增强了 3 2 碱性。在CH CONH3 2中，由于p- π共轭而降低了N 上的电子云密度，使 其碱性减弱。 3.比较正丙醇、正丙胺、甲乙胺、三甲胺和正丁烷的沸点高低并说明 理由。 答案： 正丙醇 正丙胺 甲乙胺 三甲胺 正丁烷 分子间的氢键导致沸点升高。由于氧的电负性大于氮的电负性，因而 正丁醇分子间能形成较强的氢键，沸点较高；正丙胺的氮原子上有两 个氢可以形成氢键，甲已胺只有一个，而三甲胺氮原子上没有氢原子， 因而不能形成氢键；正丁烷是非极性分子，分子间只存在较弱的色散 力，因而沸点最低。 4. 如何完成下列的转变： （1）CH2 CHCH Br2 CH2 CHCH NH 2 2 O NHCH3 （2） (CH )C C OH