高中化学教学课件——同分异构体的书写.pptxVIP

含有立体异构的有机物同分异构体的分析与推导济南市章丘区第四中学 杨爱春学习目标核 心 素 养知 识 目 标（1）通过2021诺贝尔化学奖的素材，感受有机物立体异构在人类发展中的重要价值；（2）通过立体异构知识的拓展延伸，辨别和书写顺反异构，准确判断手性碳和对映异构；（3）通过高考题（改编）的分析，建构包含立体异构的有机物同分异构体书写的一般思路。（1）证据推理与模型认知 通过分析不同类型的同分异构体的书写方法，训练空间思维、有序思维和抽象思维，形成思维模型，提升学习能力；（2）宏观辨识与微观探析 通过书写限定条件下的同分异构体，形成“结构决定性质”的观念,能从宏观和微观相结合的视角分析与解决实际问题。创境启思2021年10月16日诺贝尔化学奖揭晓创境启思互为镜像的两种柠烯分子结构认知建构碳链由长到短，支链由整到散，位置由心倒边，对称只取一点。碳架异构碳架异构碳架异构 →等效氢取代法构造异构构造异构官能团位置异构官能团位置异构确定官能团类 别 →官能团位置异构官能团类别异构官能团类别异构同分异构顺反异构顺反异构立体异构立体异构旋光异构旋光异构问题导思题组一：有关2-丁烯的顺反异构1. 拼接2-丁烯的球棍模型；2.从化学键的视角分析2-丁烯产生顺反异构的原因；3. 小组讨论有机分子产生顺反异构的条件。HHHCCCCHCH3CH3CH3ππσσCH3微观探秘2-丁烯产生立体异构的原因是π键不能旋转，碳碳双键是产生顺反异构的特征片段。建构反思一、顺反异构1.产生顺反异构的条件①分子中存在限制原子自由旋转的因素（如双键）②不能自由旋转的原子上连接2个不同的原子或基团。aaCCcb2.顺反异构体的命名顺式两个相同原子或基团在双键或脂环的同侧的为顺式异构体。两个相同原子或基团在双键或脂环的异侧的为反式异构体。caCCab反式迁移拓思拓思训练：1.判断CH2=CH-COOH是否存在顺反异构？2.判断 是否存在顺反异构？CH=CH-COOHHCOOHHHCCCCHCOOH反—苯丙烯酸顺—苯丙烯酸迁移拓思题组二：有关C3H5Cl的同分异构体1. C3H5Cl 的同分异构体有几种？2.如何书写这些同分异构体？思维建模碳架异构→官能团位置异构→找出关键片段（碳碳双键）→确定立体异构问题导思题组三：1. 已知脂环具有不可旋转型，含脂环的化合物可能具有顺反异构吗？制作模型进行说明。2. 请以1,4-二甲基环己烷为例进行分析（若存在顺反异构，分别写出结构简式）Z-E命名法课外延伸若某有机分子的结构简式如右（a、b、c、d各不相同），该分子存在顺反异构吗？daCCZ-E命名法国际统一规定：按“顺序规则”分别比较每个碳原子上连接的两个原子或基团，若两个较优基团在π键平面同侧者为Z型异构体，在异侧者为E型异构体。cb次序规则1.由碳上直接相连的两个原子的原子序数的大小来决定，原子序数大者为优。如IBrClOCH。若两个原子为同位素时，则比较相对原子质量数大小，质量高的为较优基团。如TDH。2.若与碳原子直接相连的第一个原子相同，要依次比较第二个甚至第三个原子，依此类推，直到比较出优先顺序为止。问题导思互为镜像的两种柠烯分子结构题组四：1.柠烯产生立体异构的原因？2.如何确定手性碳原子？3.制作最简单手性分子模型手性碳原子是产生对映异构的关键片段建构反思二、旋光异构（对映异构）1.产生旋光异构的条件分子中存在手性碳原子（该碳原子连接4个各不相同的原子或基团）2.旋光异构的命名（了解）手性分子中原子或基团排列方式不同的两种同分异构体分别称为右旋体（R）和左旋体（S）迁移拓思拓思训练：找出下列有机分子中的手性碳原子，并用*标识肽胺呱啶酮一种构型做保胎药一种构型致胎儿畸形柠烯一种构型柠檬味一种构型橙子味多巴一种构型治疗帕金森氏病一种构型无任何药效D-葡萄糖迁移拓思真题演练：2021山东高考，12 立体异构包括顺反异构、对映异构等。有机物M(2—甲基—2—丁醇)存在如图转化关系，下列说法错误的是A. N分子可能存在顺反异构B. L的任一同分异构体最多有1个手性碳原子C. M的同分异构体中，能被氧化为酮的醇有4种D.L的同分异构体中，含两种化学环境氢的只有1种认知建构碳链由长到短，支链由整到散，位置由心倒边，对称只取一点。碳架异构碳架异构→等效氢取代法构造异构官能团位置异构确定官能团类别→官能团位置异构官能团类别异构同分异构顺反异构：碳架异构→官能团位置异构→找出关键片段（碳碳键或脂环）→确定立体异构顺反异构立体异构立体异构旋光异构：碳架异构→官能团位置异构→找出关键片段（手性碳）→确定立体异构旋光异构评价与创新2021湖南高考，19（4） 有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体有____种