北京大学-有机化学-2014期末A试卷.docxVIP

PAGE PAGE 1 北京大学化学学院考试专用纸 姓名： 学号： 考试类别： A 卷 考试科目：有机化学B 考试日期: 2014, 6, 18 阅卷教师： 期 期 平题 号 一 二 三 四 五 六 末 中 时 成 成 成 绩 绩 绩 装 订 分 数 线 北京大学考场纪律  总成绩 内 1、考生进入考场后，按照监考老师安排隔位就座，将学生证放在桌面上。无学生证者不能参加考试；迟到超过 15 分钟不得入场。在考试开始 30 分钟后方可交卷出场。 2、除必要的文具和主考教师允许的工具书、参考书、计算器以外，其它所有物品（包括空白纸张、手机、或有存储、编程、查询功能的电子用品等）不得带入 以下以下为答题纸，共 页 座位，已经带入考场的必须放在监考人员指定的位置。 不 要 3、考试使用的试题、答卷、草稿纸由监考人员统一发放，考试结束时收回， 答 一律不准带出考场。若有试题印制问题请向监考教师提出，不得向其他考生询问。题 提前答完试卷，应举手示意请监考人员收卷后方可离开；交卷后不得在考场内逗留或在附近高声交谈。未交卷擅自离开考场，不得重新进入考场答卷。考试结束时间 到，考生立即停止答卷，在座位上等待监考人员收卷清点后，方可离场。 4、考生要严格遵守考场规则，在规定时间内独立完成答卷。不准交头接耳， 不准偷看、夹带、抄袭或者有意让他人抄袭答题内容，不准接传答案或者试卷等。凡有违纪作弊者，一经发现，当场取消其考试资格，并根据《北京大学本科考试工作与学术规范条例》及相关规定严肃处理。 5、考生须确认自己填写的个人信息真实、准确，并承担信息填写错误带来的一切责任与后果。 学校倡议所有考生以北京大学学生的荣誉与诚信答卷，共同维护北京大学的学 术声誉。 一、 命名下列化合物 (5 分) Br O CH2CH3 (1) (2) CH 3 CHCH CH 2 2 CH COOH 2 (3) CH3CH2CHCH2CH2CNHCH3 OH  N Br (4) CH  3CH2 N 3 (5) CHO NOH H OH N H CH2OH 二、 按指定性能排序（10 分） 下列化合物酸性的强弱（由强到弱排列）。 以下的酸与甲醇发生酯化反应时的相对速率（由大到小排列）。 CH 3 CH 3CH2CH 2CH 2CO2H CH 2CCO 2H CH 3CHCH 2CO 2H CH3CH2CHCO 2H CH 3 CH 3 CH 3 (a) (b) (c) (d) 以下化合物发生亲电取代反应的速率（由大到小排列）。 下列化合物碱性的强弱（由强到弱排列）。 下列化合物的沸点（由高到低排列）。 三、回答下列问题（15 分） 填空。 甾族化合物都含有由（ ）个环组成的环戊稠全氢化菲的骨架；单萜是由 （ ）个（ ）单元组成的化合物。 填空。 蛋白质的基本结构单元是（ ）；酰胺键在蛋白质中叫（ ）键； 糖与醇形成的环状缩醛在糖化学中称为（ ）。 传统有机合成中经常使用保护和脱保护策略。请写出保护基应该具备的几个条件。 用箭头指出并写明下列化合物中哪些是缩醛，缩酮，半缩醛或半缩酮的碳原子。 说明 D-葡萄糖在水溶液中为什么有变旋光现象？ 四、完成下列反应（写出主要产物的结构，如有立体化学问题需要标明）(30 分) 1. 2. 3. 4. 5. 6. 7. 8. 9. 10. 11. 12. 13. 14. 15. 五、化合物鉴别和结构推测（15 分） 用化学方法鉴别下列化合物 CHO CH3CHCH2CH3 CH3CH2CH2CCH2CH3 OH CH3 O (B) (C)  CH (D)  2CHO 用化学方法鉴别下列化合物 CH2NH2 CH2NHCH2CH3 COOH CHCOOH NH2 (A) (B) (C) (D) 化合物 A（C8H17N），经测定该化合物只含两个甲基，用碘甲烷处理得水溶性盐 B（C9H20IN），将 B 悬浮在氢氧化银水溶液加热，得化合物 C（C9H19N）。用碘甲烷处理 C，然后与氢氧化银悬浮液共热，得三甲胺和共轭双烯化合物 D（C7H12）。D 能吸收 2 摩尔的氢气，得化合物 E（C7H16：3-甲基己烷）。请推导出 A、B、C、D 和 E 的结构，写出各步反应。 六、由指定原料和其它必要的试剂实现以下的转变。（25 分） （1） （2） （3） （4） （盐酸乙派立松，治疗肩周炎、腰痛等）