旋光异构现象PowerPoint 演示文稿.ppt

酒石酸的物理性质 外消旋体与内消旋体： 外消旋体：是混合物，可拆分出一对对映体。 内消旋体：是化合物，不能拆分。 外消旋体与内消旋体的共同之处是：二者均无旋光性，但本质不同。 mp [?]D(水) 溶解度(g/100ml) pKa1 pKa (+)-酒石酸 170oc +12.0 139 2.98 4.23 (-)-酒石酸 170oc -12.0 139 2.98 4.23 (?)-酒石酸 (dl) 206oc 0 20.6 2.96 4.24 meso-酒石酸 140oc 0 125 3.11 4.80 三羟基戊二酸 C O O H H H O H H O H O H C O O H R R C O O H H H O H H O H O H C O O H S S 假不对称碳原子 假不对称碳原子的构型用小r, 小s表示。 在判别构型时，R S，顺反。 (2R,4R)-2,3,4- 三羟基戊二酸 (2S,4S)-2,3,4- 三羟基戊二酸 (2R,3s,4S)-2,3,4-三羟基戊二酸 (2R,3r,4S)-2,3,4-三羟基戊二酸 C O O H H H O H H O H O H C O O H R R C O O H H H O H H O H O H C O O H S S 假不对称碳原子 思考题 下列化合物中，哪几个是内消旋化合物？ 解：（1）与（3）存在内消旋化合物 习题及讨论 下列各对化合物属于对映异构体，非对映异构体，还是同一化合物？ (1)(4)对映异构体(2)非对映异构体 (3)同一化合物 习题及讨论 用R或S标记下列化合物的手性碳原子。指出哪些是有旋光性的。 (1)(2S,3R)-2-氯-3-溴丁烷 (2)(1R,2S)-1,2-二氯-1,2-二溴乙烷 (3)(R)-2,3-二羟基丙醛 (4)(R)-3-氯-4-甲基-1-戊烯 （光学活性） （光学活性） （光学活性） （内消旋） a、 立体透视式 表示在面前 表示在面后 表示在面上 缺点：表示含多个不对称碳原子的分子时易引起混乱。 （三）对映异构体构型的表示方法 b、 Fischer投影式 ① 不对称碳在纸面上。 ② 主链位于竖直方向，命名时编号最小的碳原子在上端 ③ 两个横向键向前，竖向键向后，在平面上投影 ④ 碳原子用“十”字交叉的点来表示。 费歇尔(Fischer)投影式 Br Cl CH3 H H H H C H 3 C H 3 C l B r 红色为主链 旋转 90o CH3 CH3 H H Cl Br 转变为 Fischer 投影式 Fischer投影式使用规则 （1）Fischer投影式只能在纸面上旋转1800，不能旋转900或2700。 Fischer投影式使用规则 （2）Fischer投影式不能离开纸面进行翻转。 Fischer投影式使用规则 （3）将手性碳原子上的一个取代基保持不变，另外三个基团按顺时针或逆时针方向旋转时，分子的构型不变。 Fischer投影式使用规则 （4）Fischer投影式中的手性碳原子上所连原子或基团，可以两-两交换偶数次，但不能交换奇数次。否则，构型变为其对映体。 (四）对映异构体构型的命名 1、D、L命名法 以甘油醛为基础，通过化学方法合成其它化合物，如果与手性原子相连的键没有断裂，则仍保持甘油醛的原有构型。也就是说，凡是由D-(+)-甘油醛转变而成的或是能转变成D-(+)-甘油醛的，都属D型；凡是由L-(-)-甘油醛转变而成的或是能转变成L-(-)-甘油醛的，都属L型。 规定： D、L命名法 D-(+)-甘油醛 D-(-)-乳酸 H O D-(-)-甘油酸 注意：构型相同的化合物，其旋光方向不一定相同。 **D、L与 “+、-” 没有必然的联系 例： D、L命名法 应用：糖类及氨基酸类化合物中 缺点：当一个化合物可从两种不同构型的化合物分别经过一系列步骤得到时，此时只能任意选定D－或L－；许多化合物难以通过化学反应在构型上准确无误地与D-(+)-甘油醛或