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高中化学有机拓展反应 一、烯烃 1．硼氢化-氧化反应 特点：不对称烯烃经硼氢化-氧化得反马氏加成的醇。 例： 2．KMnO4(H+)氧化 例： 3．臭氧化反应 例： 4．环氧化反应 例： （环氧乙醚） 5．过氧酸氧化 例： 6．β-卤代醇 高中化学有机拓展反应 [1] 例： 7．狄尔斯-阿德尔反应（D-A 反应） 特点：共轭二烯烃和烯烃（炔烃）在加热的条件下很容易生成环状的 1,4-加成产物。 例： 8．卤化氢加成 (1) 特点：马氏规则，在不对称烯烃加成中，氢多加氢。 (2) 特点：反马氏规则（注：过氧化物效应仅限于 HBr，对 HCl、HI 无效）。 9．烯烃的复分解反应 例： 二、炔烃的加聚反应 三、芳香烃 1．傅-克反应（F-C 反应） 傅-克烷基化 例： 傅-克酰基化 ① 高中化学有机拓展反应 例： ② 例： 2．苯环上取代反应的定位效应 邻、对位定位基，常见的有： 、 、 、 、 、 、 、 、 、 间位定位基，常见的有： 、 、 、 、 、 、 、 、 3．苯的侧链氧化 (1) KMnO4(H+)氧化，产物为酸 特点：苯环烷基侧链上有 α-H 时，该侧链可被 KMnO4 等强氧化剂氧化，不论烷基侧链多长，产物均为苯甲酸。 例： (2) CrO3+Ac2O 氧化，产物为醛 高中化学有机拓展反应 [3] MnO2 氧化，产物为醛或酮 特点：氧化与苯环直接相连的 C。 四、环丙烷的反应 特点：三元环由于张力不稳定，易发生开环加成反应，类似碳碳双键，遵循马氏规则。 例： 五、环氧化合物开环 1．酸性条件下 2．碱性条件下 六、卤代烃 1．威廉姆逊醇解 例： （四氢呋喃） 2．氰解 3．氨解 高中化学有机拓展反应 4．与炔钠反应 5．卤素交换反应 6．与活泼金属反应 （格氏试剂） 7．武兹反应（Wurtz 反应） 七、酚 1．成酯 (1) (2) 2．与甲醛反应 （酚醛树脂的单体） 3．与丙酮反应 八、醚的水解反应 例： 九、醛 1．Ultee 反应（与 HCN 加成） 例： 高中化学有机拓展反应 [5] 2．缩醛反应（与醇加成） 半缩醛 缩醛 例： 3．格氏试剂 例： 4．羟醛缩合 β-羟基醛 α、β 不饱和醛 特点：进行羟醛缩合反应的醛必须有 α-H，当有一个 α-H 一般停留在脱水的前一步，形成 β-羟基醛。例： 5．康尼查罗反应（Canizzaro 反应） 例： 6．Perkin 反应 特点：不含 α-H 的芳香醛在强碱弱酸盐（如 K2CO3）的催化下，与含有 α-H 的酸酐（如乙酸酐）可发生缩合反应。 十、酮的缩合反应 高中化学有机拓展反应 十一、羧酸 1．成酰卤 2．成酰胺 3．还原成醇 4．脱羧反应 十二、酯 1．酯交换反应 例： 2．克莱森酯缩合反应（Claisen 反应） 高中化学有机拓展反应 [7]