有机化学烯烃的反应分享课件.pptVIP

四、氧化反应 1、KMnO4或OsO4氧化： 中性或碱性介质 在中性或碱性介质中高锰酸钾可以将烯烃氧化成邻二醇，自己被还原成二氧化锰，呈现棕褐色，可用来检验烯烃。 生成的邻二醇可能被继续氧化，得率低。如用四氧化锇代替，收率提高，生成顺式产物，但是毒性较大，且昂贵。 四、氧化反应 酸性介质 在酸性介质中高锰酸钾可以将烯烃氧化成羧酸、酮和二氧化碳，自己被还原成二价锰离子，紫色消失，可用来检验烯烃。根据生成物的结构可以推断烯烃的。 四、氧化反应 例题: 原烯烃的结构为： 四、氧化反应 2、臭氧化反应： (1)常用还原剂: 四、氧化反应 （2）还原水解产物 （3）应用 因为臭氧化还原水解是定量进行，且选择性强，故常用来推断烯烃的结构。 推断其构造式: 四、氧化反应 3．催化氧化 五.聚合反应 烯烃在一定的条件下л键断裂,分子间一个接一个地互相加合,成为相对分子质量巨大的高分子化合物. 六.a-氢的自由基卤代反应 六.a-氢的自由基卤代反应 为什么会有这样的结果？ 可以用下面的结果来解释: 伯氢 烯丙氢 乙烯氢 乙烯氢难以反应，烯丙氢容易反应，其它氢处于中间状态，原因是离解能不同。 六.a-氢的自由基卤代反应 不同的C—H键的离解能是不同的，大小顺序是： 烯丙H﹤叔C--H﹤仲C--H﹤伯C--H﹤乙烯H 故反应活性大小顺序是： 烯丙H﹥叔C--H﹥仲C--H﹥伯C--H﹥乙烯H 第五节 诱导效应 1、定义： 在有机化合物中，由于电负性不同的取代基团的影响，使整个分子中成键电子云按取代基团的电负性所决定的方向而偏移的效应称为诱导效应。 δδδ+ δδ+ δ+ δ- 第五节 诱导效应 2、特征： 诱导效应的特征是沿着碳链传递，并随碳链的增长迅速减弱或消失。 通过静电诱导而影响到分子的其他部分，没有外界电场的影响也存在。 有机化学 郭孟萍 化学与生物工程学院 第三章 单 烯 烃 重点:单烯烃的结构、命名（包括顺反命名）、化学性质和诱导效应及其应用、单烯烃的制备。 难点:亲电加成反应历程及其应用，诱导效应及其应用。 第三章 单 烯 烃 单烯烃是指分子中含有一个碳碳双键的不饱和开链烃，烯烃双键通过SP2杂化轨道成键，通式：CnH2n 。 第一节 烯烃的结构 1．烯键的形成 π键的特点： π键没有对称轴，不能自由旋转； π键不能自主成键，只能与σ共存； π键不如σ键稳定，容易破裂，故容易发生化学反应； π键的键能为264.4kJ／mol,比σ键的键345.6kJ／mol小； C=C双键的键长0.134nm比C-C单键的键长0.154nm更短。 第二节 烯烃的同分异构和命名 一、烯烃的同分异构现象 除了碳干异构外，还有双键的位置异构以及由双键引起的顺反异构。所以，烯烃的异构现象比烷烃多。 产生顺反异构的条件:构成双键的任何一个碳原子上所连接的两个原子或基团要不相同. 二、烯基 当烯烃从形式上去掉一个氢原子后剩下的一价基团叫做烯基. 表3-1 烯基的名称 ——————————————————————————————————— 烯基 中文名 英文名 三、烯烃的系统命名 1、选主链（含双键的最长碳链）； 2、编号（从靠近双键的一端开始）； 3、标明双键的位置（放在烯烃的前面）； 2,4-二甲基-2-己烯 4、顺、反命名法：两个相同的基团在同一侧时为顺式，在两侧时为反式。 5、Z、E命名法：两个大基团在同侧时为（Z）构型，在两侧时为（E）构型。 6、常见基团的顺序规则： （1）几种原子的顺序 I＞Br＞Cl＞S＞P＞O＞N＞C＞D＞H (2) 几种常见的烷基的顺序 例：4—甲基—3—庚烯 写出其构型并命名。 （Z）--4—甲基—3—庚烯 （E）--4—甲基—3—庚烯 例：命名或写出构造式 命名：（E）--1--氯—1—溴—2—碘—4—甲基—1—己烯 （Z）--3—甲基—4—乙基—5--异丙基—3—辛烯 第三节 烯烃的物理性质 烯烃的物理性质与烷烃相似. 但顺反异构体有点差异： 沸点：顺式＞反式 与分子的极性有关。 熔点：反式＞顺式 与分子的对称性有关。 第四节 烯烃的化学性质 一.亲电加成反应 加成反应：在反应中π 键断开，双键所连的两碳原子和其它原子或原子团结合，形成两个σ键，这种反应称为加成反应。 亲电加成反应：由于烯烃双键的形状及其电子云分布特点，烯烃容易给出电子，容易被缺电子的物种进攻，这些缺电子的物种如正离子、易被极化的双原子分子如Xδ+-Xδ-和路易斯酸等都是亲电试剂，亲电试剂与能给电子的烯烃双键