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精细有机合成化学及工艺学 第9章：氨基化 9.4 芳环上卤基的氨解 芳环上卤基的氨解 1 反应历程 2 催化剂 3 重要实例 1.反应历程 (卤基氨解属于亲核取代反应) ● 当芳环上没有强吸电基(例如硝基、磺基或氰基)时,卤基不够活泼, 它的氨解需要很强的反应条件,并且要用铜盐或亚铜盐作催化剂。 ● 当芳环上有强吸电基时,卤基比较活泼可以不用铜催化剂,但仍需在 高压釜中在高温高压下氨解。 (1)卤基的非催化氨解（它是一般的双分子亲核取代反应(S 2)） N ● 对于活泼的卤素衍生物,如芳环上含有硝基的卤素衍生物,一般属 于这类反应历程。 ● 其反应速率与卤化物的浓度和氨水的浓度成正比。 (2)卤基的催化氨解 其反应速率与卤化物的浓度和铜离子的浓度成正比 反应历程： ● 催化氨解的反应历程可能是铜离子在大量氨水中完全生成铜 氨配