第十章环烃和杂环化合物讲课文档.pptVIP

（4） 烷基化和酰基化反应 ①烷基化反应 苯与烷基化剂（卤代烃或烯烃）在路易斯酸的催化下生成烷基苯的反应称为付—克烷基化反应。 第三十页，共七十页。 此反应中应注意： 1、常用的催化剂是无水AlCl3，此外 FeCl3、BF3、无水HF、SnCl4、ZnCl2、H3PO4、H2SO4等都有催化作用。 2、当引入的烷基为三个碳以上时，引入的烷基会发生碳链异构现象。例如： 原因：反应中的活性中间体碳正离子发生重排，产生更稳定的碳正离子后，再进攻苯环形成产物。 第三十一页，共七十页。 ② 酰基化反应 酰基化反应的特点：产物纯、产量高（因酰基不发生异构化， 也不发生多元取代）。 第三十二页，共七十页。 2）氧化反应 烷基苯（有α-H时）侧链易被氧化成羧酸。 第三十三页，共七十页。 若两个烃基处在邻位，氧化的最后产物是酸酐。例如： 当与苯环相连的侧链碳（α-C）上无氢原子（α-H）时，该侧 链不能被氧化。例如： 第三十四页，共七十页。 苯环一般不易氧化，在特定激烈的条件下，苯环可被氧化破环。 例如： 第三十五页，共七十页。 3）加成反应 苯环易起取代反应而难起加成反应，但并不是绝对的，在特定 条件下，也能发生某些加成反应。 （1）加氢 （2）加氯 第三十六页，共七十页。 ?四、苯环上亲电取代反应的定位规律及应用 1.一元取代苯的定位规律 　　实例分析：硝基苯、甲