羧酸衍生物药学详解演示文稿.pptVIP

第六十三页，共一百零二页。 (二)脂肪酸 天然油脂中约有170种脂肪酸,其特点如下： (1)直链的一元羧酸为主； (2)多数含偶数碳原子； (3) 以C16个和C18个分布最广且含量最多。 (4)不饱和脂肪酸的含量一般比饱和脂肪酸高;且多 以顺式构型存在 第六十四页，共一百零二页。 脂肪酸的类型 1.饱和脂肪酸 通式为CnH2nO2,通常C4~C24脂肪酸存在于油脂中,C24以上的存在于蜡中。 2.不饱和脂肪酸 (1) 一烯酸(CnH2n-2O2),含一个双键的不饱和脂肪酸。 顺-9-十八碳烯酸或顺-Δ9-十八碳烯酸 油酸 第六十五页，共一百零二页。 (2) 二烯酸(CnH2n-4O2),含2个双键的不饱和脂肪酸 顺,顺-9,12-十八碳二烯酸或顺,顺-Δ9,12-十八碳二烯酸 亚油酸 顺,顺,顺-9,12,15-十八碳三烯酸 亚麻酸 (3) 三烯酸(CnH2n-6O2),含3个双键的不饱和脂肪酸 第六十六页，共一百零二页。 顺,反,反-9,11,13-十八碳三烯酸 桐油酸 (4) 四烯酸(CnH2n-8O2),含4个双键的不饱和脂肪酸 顺,顺,顺,顺-5,8,11,14二十碳四烯酸 花生四烯酸 第六十七页，共一百零二页。 3 .含有取代基的脂肪酸 天然油脂中,带支链的脂肪酸不常见,主要有-OH或 -C=O取代酸。 顺－12-羟基-9-十八碳烯酸 蓖麻酸 营养必需脂肪酸:人体内不能合成的,必须靠食物供 给的高级脂肪酸;亚油酸、亚麻酸、花生四烯酸。 第六十八页，共一百零二页。 油脂的物理性质 纯净的油脂为无色、无味、无臭的液体或固体,常 因含有色素和维生素等而显不同的颜色和气味。 密度都小于1,难溶于水,易溶于乙醚、氯仿、丙酮、 苯及热乙醇等有机溶剂。 因天然油脂是混合物,故无恒定的沸点和熔点,只有 一定的熔点范围;如牛脂为42-49℃,猪脂为36-46℃。 第六十九页，共一百零二页。 一、油脂的化学性质 (一) 水解、皂化、酯交换反应 1.水解反应 常温下,酸和解脂酶便可催化油脂部分水解;是油脂 发生酸败的主要原因之一。 第七十页，共一百零二页。 在碱催化下彻底水解,生成甘油和三分子脂肪酸盐。 2.皂化反应 油脂的皂化反应是分步进行的,反应速率取决于碱的浓度、温度和油脂的结构。 油脂在碱性条件下的水解称为皂化反应。 第七十一页，共一百零二页。 皂化值:1g油脂完全水解时所需KOH的毫克数;与 油脂的平均分子量成反比。 应用:皂化值可判断油脂的平均分子量,也可检验 油脂的质量,并指示一定量油脂转化为肥皂 所需的碱量。 2g油脂完全皂化需KOH3.0g,其皂化值为？ 第七十二页，共一百零二页。 3. 氨解反应 （1）酰氯的氨解 第三十一页，共一百零二页。 （2）酸酐的氨解 第三十二页，共一百零二页。 （3）酯的氨解 第三十三页，共一百零二页。 4. 衍生物之间的相互转化关系及机理 第三十四页，共一百零二页。 5. 酰胺的霍夫曼（Hofmann A W）降解反应 第三十五页，共一百零二页。 6. 酰胺的酸碱性 第三十六页，共一百零二页。 7. 羧酸衍生物与Grignard试剂的反应 第三十七页，共一百零二页。 （1）催化加氢 四种羧酸衍生物均可被还原；有意义的是酰氯的控制还原和酯的加氢还原。 8. 羧酸衍生物的还原反应 罗森门德还原法 第三十八页，共一百零二页。 8. 羧酸衍生物的还原反应 （2）LiAlH4还原 第三十九页，共一百零二页。 第四节 碳酸衍生物和原酸衍生物（自学） 一．氨基甲酸酯 第四十页，共一百零二页。 克百威（杀虫剂 ) 苯菌灵（杀菌剂） 第四十一页，共一百零二页。 二 .脲（尿素）（Urea） 1.弱碱性： 2．水解： 第四十二页，共一百零二页。 3．与HNO2反应： 4．缩二脲的生成： 第四十三页，共一百零二页。 三. 胍：（亚氨基脲）(Qanidine ) 1．强碱性： 胍基正离子极为稳定。 第四十四页，共一百零二页。 四.丙二酰脲：（Malonyl urea）： 丙二酰脲存在酮型－烯醇型互变异构现象 第四十五页，共一百零二页。 巴比妥: R＝R’＝－C2H5 苯巴比妥： R＝－C2H5， R’＝－C6H5 异戊巴比妥： R＝－C2H5， R’＝－CH2CH2CH(CH3)2 司可巴比妥： R＝－CH2CH＝CH2 R’＝－CH(CH2) 2CH3 第四十六页，共一百零二页。 五. 乙内酰脲: 苯妥因钠 第四十七页，共一百零二页。 青霉素是一类抗生素药物，它的