仙游县第七中学高考化学二轮复习 热点专攻13 有机合成与推断训练含解析.docVIP

（天津专用）2020高考化学二轮复习 热点专攻13 有机合成与推断训练（含解析） （天津专用）2020高考化学二轮复习 热点专攻13 有机合成与推断训练（含解析） PAGE PAGE / NUMPAGES 11 - （天津专用）2020高考化学二轮复习 热点专攻13 有机合成与推断训练（含解析） 热点专攻13　有机合成与推断 1。(2019天津理综）我国化学家首次实现了膦催化的（3+2)环加成反应，并依据该反应,发展了一条合成中草药活性成分茅苍术醇的有效路线. 已知（3+2）环加成反应：CH3C≡C—E1+E2—CHCH2（E1、E2可以是—COR或-COOR）. 回答下列问题： (1）茅苍术醇的分子式为　　　　　　　　,所含官能团名称为　　　　　　　　　　　，分子中手性碳原子(连有四个不同的原子或原子团)的数目为　　　　　.? (2）化合物B的核磁共振氢谱中有　　　　个吸收峰; 其满足以下条件的同分异构体(不考虑手性异构）数目为　　　　　。? ①分子中含有碳碳三键和乙酯基(—COOCH2CH3）； ②分子中有连续四个碳原子在一条直线上。 写出其中碳碳三键和乙酯基直接相连的同分异构体的结构简式:　 。? （3)CD的反应类型为　　　　　　　.? (4）DE的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　， 除E外该反应另一产物的系统命名为　.? (5）下列试剂分别与F和G反应，可生成相同环状产物的是　　　　(填序号）.? A。Br2　　　　　B。HBr　　　　　C。NaOH 溶液 （6)参考以上合成路线及条件，选择两种链状不饱和酯，通过两步反应合成化合物M,写出路线流程图(其他试剂任选）。 答案：(1）C15H26O　碳碳双键、羟基　3 （2)2　5　和 （3)加成反应(或还原反应） (4）2—甲基-2-丙醇 (5)B （6）+或+（Pd/C写成Ni等合理催化剂亦可) 解析：（1）根据茅苍术醇的结构简式可知其分子式为C15H26O;所含官能团的名称是碳碳双键、羟基；分子中含有3个手性碳原子。 （2）化合物B分子中含有2种处于不同化学环境的氢原子，其核磁共振氢谱有2个吸收峰;根据信息①分子中含有碳碳三键（C≡C）和乙酯基(）及信息②连续四个碳原子共直线(C—C≡C—C）,可得5种符合条件的同分异构体:、、、、. （3)CD是碳碳双键加氢反应,属于加成或还原反应。 (4)反应DE属于酯交换反应，另一种产物的系统命名为2—甲基—2—丙醇。 （5）F和G属于双键位置不同的同分异构体,两种物质加溴和碱性水解反应可得到不同物质，加溴化氢可以得到相同物质，B项符合题意。 (6)根据(3+2)环加成反应和AB反应过程选择两组有机物：①和;②和。然后依次进行环加成反应和碳碳双键还原反应即可得到目标产物. 2。（2019天津七校高三期末)功能高分子I的一种合成路线如图所示,其中D能与Na反应生成H2，且D苯环上的一氯代物有2种。 已知:R1COOH+R2COOH 回答下列问题： （1）A的名称为　　　　,试剂a为　　　　　　　　　。? （2)C的结构简式为　　　　　　　　　　.? （3)F中的官能团名称为　　　　　　　。? (4）上述①~⑧的反应中，不属于取代反应的是　　　　(填数字编号）.写出反应⑦的化学方程式：　??　 。? （5）符合下列条件的B的同分异构体有　　　种。? ①苯环上有氨基（—NH2)；②能发生银镜反应。 其中核磁共振氢谱有4组峰,且峰面积之比为2∶2∶2∶1的结构简式为　　　　　　　　　　　。 (6）参照上述合成路线，以1—丁烯为原料(无机试剂任选)，设计制备丙烯酸（CH2CHCOOH）的合成路线. 答案：（1）甲苯　NaOH水溶液 （2） （3)氯原子、羧基 (4）⑤⑥⑧　+ （5)13　 （6） 解析：D能与Na反应生成H2，且D苯环上的一氯代物有2种，则两个取代基在对位上。故B、C的取代基也在对位，由此推出A为甲苯，甲苯在浓硫酸催化下与浓硝酸反应生成B为对硝基甲苯，对硝基甲苯在光照条件下与氯气发生取代反应生成C为;在氢氧化钠溶液中加热发生取代反应,生成D为.根据已知信息，反应生成CH3CH2CHClCOOH和甲酸,则F为CH3CH2CHClCOOH，CH3CH2CHClCOOH在氢氧化钾的醇溶液中发生消去反应，酸化后生成G为；与发生酯化反应生成 和水,则H为; 发生加聚反应生成功能高分子I. （1）A的名称为甲苯,在氢氧化钠溶液中加热发生反应生成，故试剂a为NaOH水溶液。 (2)C的结构简式为. （3)F为CH3CH2CHClCOOH,官能团名称为氯原子、羧基. （4)①～⑧的反应中，属于取代反应的有①②③④⑦;⑤属于氧化反应，⑥属于消去反应，⑧属于加聚反应，故不属于取代反应的是⑤⑥