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加试特训10 有机合成路线的设计
1.[2022·浙江10月选考,32(5)]探索新的合成路线,采用苯和乙烯为原料制备化合物NH2COOH,请设计该合成路线(用流程图表示,无机试剂任选)。
2.已知:2CH3CHOeq \o(――→,\s\up7(NaOH))CH3CH(OH)CH2CHOeq \o(――→,\s\up7(△))CH3CH===CHCHO,试以CHO和乙烯为原料,设计合成HCCH—CHO的反应路线(用流程图表示,无机试剂任选)。
例:CH3CH2OHeq \o(――→,\s\up7(浓硫酸),\s\do5(170 ℃))H2C===CH2eq \o(――→,\s\up7(Br2))H2CBrCH2Br
3.已知:。
请写出1,3-丁二烯到的合成路线(无机试剂任选) __________________________________
_______________________________________________________________________________。
(合成路线常用的表示方式为Aeq \o(――→,\s\up7(反应试剂),\s\do5(反应条件))Beq \o(――→,\s\up7(反应试剂),\s\do5(反应条件))……目标产物)
4.请写出以CH3和(CH3CO)2O为原料制备染料中间体CH3NH2NO2的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例:
CH2CH2eq \o(――→,\s\up7(Br2))CH2BrCH2Breq \o(――→,\s\up7(NaOH水溶液),\s\do5(△))CH2OHCH2OH
已知:①RNH2+(CH3CO)2O―→CH3CONHR+CH3CO—OH
②CH3CONHR+NaOH―→RNH2+CH3COONa
③NH2呈弱碱性,易被氧化
5.已知:RNHeq \o(――→,\s\up7(R-X))NRR。
试利用上述信息,由甲苯、 (CH3)2NH等合成O2NCH2N(CH3)2(无机试剂任选)。
6.已知:RCHO+R′CH2CHOeq \o(――→,\s\up7(稀NaOH))RCHOHCHCHOR′eq \o(――→,\s\up7(△))RCH===CCHO+H2OR′。
设计以乙醛和(CH3)2CHCH2CH2OH为原料合成
CH3OCHCHCOOCH2CH2CH(CH3)2的合成路线(无机试剂任选,用流程图表示)。
7.已知:CROR′eq \o(――→,\s\up7(HCN),\s\do5(H+))CROHR′COOH。设计一条以CH3CHO为起始原料合成COOCH3CH2—CH的线路(无机试剂及溶剂任选)。
8.已知:R—Xeq \o(――→,\s\up7(NaCN))R—CN。写出以乙烯为原料制备CCH2CH2COOOCH2CH2O (聚丁二酸乙二酯)的合成路线流程图(无机试剂任选)。合成路线流程图示例如下:
CH3CHOeq \o(――→,\s\up7(O2),\s\do5(催化剂,△))CH3COOHeq \o(――→,\s\up7(CH3CH2OH),\s\do5(浓硫酸,△))CH3COOCH2CH3
9.已知:RCNeq \o(――→,\s\up7(H2),\s\do5(催化剂,△))RCH2NH2。请写出以CH2COOHCH2COOH和CH3CH2Cl为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任选)。合成路线流程图示例如下:
CH3CH2OHeq \o(――→,\s\up7(浓硫酸),\s\do5(170 ℃))CH2===CH2eq \o(――→,\s\up7(HCl))CH3CH2Cl
10.请写出以甲苯和乙醇为原料制备化合物CH2COOCH2CH3的合成路线流程图(无机试剂任选)。合成路线流程图示例如下:
H2C===CH2eq \o(――→,\s\up7(HBr))CH3CH2Breq \o(――→,\s\up7(NaOH溶液),\s\do5(△))CH3CH2OH
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