2019届高考化学二轮复习大题分点提速练(五)有机化学基础作业(全国通用).docxVIP

大题分点提速练(五) 有机化学基础(选修 5) (分值：50 分，建议用时：35 分钟) 非选择题：共 50 分。每个试题考生都必须作答。 1．(10 分)(2018·郑州二模)乙酸桂酯(G)具有凤仙花香气味，可用于调配果味食品香精及日用化妆品香精。一种用芳香烃 A 合成 F 的工艺路线如图： 已知：Ⅰ. Ⅱ.2CH3 NaOH溶液/△ CHO―――――――→CH3CH===CHCHO＋H2O CHO 回答下列问题： E 的结构简式为 。C 的名称是 。 ①的反应条件为 ； ②的反应类型为 。 F 中所含官能团的名称为 。 写出 F→G 的化学方程式 。(5)F 的同分异构体中，同时满足下列条件的有 种(不考虑立体异构)。 ①遇 FeCl3 溶液显紫色，②苯环上有两个取代基，含一个碳碳双键。其中核磁共振氢谱有 5 组峰，峰面积之比为 1∶2∶2∶2∶3 的同分异构体的结构简式为 。 (6)观察本题合成路线的试剂及条件，利用以上合成路线中的相关信息，请设 计 由 HCHO 、 CH3CHO 制 备 CH2===CHCH2OOCCH3 的 合 成 路 线 。( 反应物及产物写成结构简式)。 【解析】 (1)根据 A→B 的转化关系及 B 的分子式为 C7H6Cl2，则 A 为甲苯。 结合图示转化关系，知 C 为苯甲醛，D 为乙醛，二者发生已知Ⅱ中的反应，生成的 E 的结构简式为 。(2)①为水解反应，反应条件为氢氧 化钠溶液、加热。 ②为乙醇的催化氧化反应。 (3)F 为 中 C===O 加氢的产物，结构简式为 ，所含官能团为碳碳双 键、羟基。(4) 与乙酸酐( )发生取代反应，产物为 和 CH3COOH。(5)F 为 ，根据已知信息①，可知其同分异构体中含有酚羟基，根据已知信息②，可知苯环上的两个取 代 基 一 个 为 —OH ， 另 一 个 为 —CH===CHCH3 或 —CH2CH===CH2 或 。每种组合在苯环上有邻、间、对三种位置关系，故符合条件的同分 异构体共有 9 种。其中核磁共振氢谱有 5 组峰，且峰面积之比为 1∶2∶2∶2∶3 的同分异构体的结构简式为中间产物，确定合成路线。 。(6)运用逆合成分析法，倒推 【答案】 (1) 氢氧化钠溶液、加热 氧化反应 碳碳双键、羟基 苯甲醛 ――→＋ 一定条件 ――→ (5)9 (6)HCHO  3 4CH 3 4 ―――――→ CH2===CHCHO――→ NaOH溶液/△ 2．(10 分)(2018·石家庄质检)呋喃(C4H4O)是生产抗流感药物磷酸奥司他韦(又 名达菲)的原料之一，以玉米芯为原料制备呋喃及相关衍生物的一种工艺流程如下： 已知：ⅰ.A 可以发生银镜反应ⅱ. D 的分子式为 。 呋喃的结构简式为 ； ②的反应类型为 。 A 发生银镜反应的化学方程式为 。 反 应 ① 在 有 机 合 成 中 具 有 重 要 意 义 ， 则 B 的 结 构 简 式 为 。 C 的同分异构体中，含有“”结构的共有 种(不含立体异构)，其中能发生银镜反应，且核磁共振氢谱中有 2 组吸收峰的有机物的结构简式为 。 参照上述合成路线，设计以环己烯和丙烯为原料制备(无机试剂任选) 。 的合成路线 【解析】 本题可从后向前推导。由 D 的结构简式和 C→D 的转化关系可推出 C 为 ，由C 的结构简式、A 的分子式、已知信息ⅰ和 A→C 的转化 关系可推出 A 的结构简式为 ，进一步推出呋喃的结构简式为，结合 已知信息ⅱ可推出 B 的结构简式为 。 (1)由 D 的结构简式推出 D 的分子式为 C7H12O3。(2)呋喃的结构简式为， ②的反应类型为取代反应。 (3)A 发生银镜反应的化学方程式为 ＋ 3 2 3 22Ag(NH ) OH―水―浴―加―热→＋2Ag↓＋3NH ＋H O。(5)符合条件的同分异构体属于酸的有 4 种，属于酯的有 9 种，共 13 3 2 3 2 构简式为 。 【答案】 (1)C7H12O3 (2) 取代反应 (3) ＋ 2Ag(NH3 )2OH 水浴加热 ―――――→ ＋ 2Ag↓ ＋ 3NH3 ＋ H2O (4) (5)13 3．(10 分)(2018· 兰州诊断考试)氯吡格雷是一种用于抑制血小板聚集的药物， 该药物通常以 2-氯苯甲醛为原料合成，合成路线如下： 下列关于氯吡格雷的说法正确的是 。 A．氯吡格雷在一定条件下能发生消去反应 B．氯吡格雷难溶于水，在一定条件下能发生水解反应 C．1 mol 氯吡格雷含有 5N A 个碳碳双键，一定条件下最多能与 5 mol H 2 发生加成反应 D．氯吡格雷的分子式为 C16H16ClNO2S 物质