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第十三章 杂环化合物及生物碱;一般把除碳以外的成环原子叫杂原子，常见的杂原子有氧、硫和氮：;这些化合物的性质与相应的脂肪族化合物相近。;按骨架分类:五元杂环、六元杂环;单杂环和稠杂环等。
命名——按英文音译。常见的杂环有：; 命名1：带有取代基的杂环化合物，以杂环为母体，从杂原子开始顺着环编号；当环上含有两个或以上相同的杂原子时，应使杂原子所在位次的数字最小；环上有不同杂原子时，按O、S、N的次序编号：; 含有两个或以上的相同杂原子的单杂环衍生物，编号从连有取代基（或氢原子）的那个杂原子开始，顺序定位，使另一个杂原子的位次保持最小：;命名3：根据相应的碳环来命名。把杂环看作相应碳环中的碳原子被杂原子取代而形成的化合物，命名时在相应的碳环名称前加上杂原子的名称：;1、五元杂环化合物——呋喃、噻吩、吡咯的结构
五个原子处于同一平面；有一个闭合的共轭体系。;取代反应活性的次序;;存在于松木焦油中，为无色液体，难溶于水，易溶于有机溶剂。其蒸汽遇有被盐酸浸过的松木时，即呈绿色（叫松木反应，鉴别呋喃的存在）。;吡咯与SO3的络合物; （使用缓和路易斯酸催化剂）; 噻吩存在于煤焦油的粗苯中，约为粗苯含量的0.5%
在石油和页岩油中也含有噻吩及其同系物。
噻吩的结构：
;方法3——实验室制法;（2） 噻吩的性质;3、 吡咯;（B）取代反应;4、 吲哚;（1）存在和制取——存在于煤焦油和页岩油中。
（2）性质
（A）碱性—吡啶环上氮原子有一对未共用电子没参加环上的共轭体系，因此能与质子结合，具有弱碱性：;（B）取代反应—亲电取代反应与硝基苯类似，发生在?位；较苯难磺化、硝化和卤化。; 与硝基苯相似：吡啶与强的亲核试剂起亲核取代反应，主要生成?取代产物（齐齐巴宾反应）：;（C）氧化与还原——吡啶比苯稳定，不易被氧化剂氧化。吡啶的同系物被氧化时总是侧链先氧化而芳杂环不破坏，生成相应的吡啶甲酸：;尼古丁;2、喹啉和异喹啉;六、 嘧啶、嘌呤及其衍生物;2、嘌呤及其衍生物; 嘌呤的衍生物（2）;本章小结
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