有机化学基本反应类型.pptVIP

有机反应类型——酯化反应拓展 其它酯 硝化甘油（三硝酸甘油酯） 硝酸纤维（纤维素硝酸酯） 油脂（硬脂酸甘油酯、软脂酸甘油酯、油酸甘油酯） 苯酚中的羟基也能发生酯化反应（且水解后还消耗NaOH） 第29页，共61页，2022年，5月20日，1点2分，星期五 有机反应类型——知识归纳 反应条件不同，反应不同 温度不同，产物和反应类型不同： 如乙醇在浓硫酸140℃和170℃的反应 溶剂不同，产物和反应类型不同： 如溴乙烷在NaOH的水溶液和醇溶液下的反应 催化剂不同，反应不同： 如甲苯在铁催化和光照条件下和氯气的取代反应 第30页，共61页，2022年，5月20日，1点2分，星期五 有机反应类型——知识归纳 书写有机化学反应的注意事项 写有机物的结构简式及反应条件 不漏写除了有机物外的其它无机小分子 如酯化反应、硝化反应、醇催化氧化、缩聚反应生成的H2O；卤代反应生成的HX等 配平：如醇、醛的催化氧化、银镜反应 专用名词不能出错 如，苯写“笨”、“酯”和“脂”混用、“硝化”写“消化”， “水浴”写成“水狱”，“褪色”写成“腿色” 第31页，共61页，2022年，5月20日，1点2分，星期五 有机反应类型——知识归纳 反应条件 常 见 反 应 催化剂加热加压 乙烯水化、油脂氢化 催化剂 加热 烯、炔、苯环、醛加氢， 烯、炔和HX加成，醇的消去和氧化，乙醛和氧气反应，酯化反应 水浴加热 制硝基苯、银镜反应、蔗糖水解、 乙酸乙酯水解 只用催化剂 苯的溴代 只需加热 卤代烃消去、乙醛和Cu(OH)2反应 不需外加 条件 制乙炔，烯与炔加溴，烯、炔及苯的同系物被KMnO4氧化，苯酚的溴代，卤代烃的水解 第32页，共61页，2022年，5月20日，1点2分，星期五 反应条件 反应类型 NaOH水溶液、加热 卤代烃或酯类的水解反应 NaOH醇溶液、加热 卤代烃的消去反应 稀H2SO4、加热 酯和糖类的水解反应 浓H2SO4、加热 酯化反应或苯环上的硝化反应 浓H2SO4、170℃ 醇的消去反应 浓H2SO4、140℃ *醇生成醚的取代反应 溴水 不饱和有机物的加成反应 浓溴水 苯酚的取代反应 有机反应类型——知识归纳 第33页，共61页，2022年，5月20日，1点2分，星期五 有机反应类型——知识归纳 反应条件 反应类型 液Br2、Fe粉 苯环上的取代反应 X2、光照 烷烃或芳香烃烷基上的卤代 O2、Cu、加热 醇的催化氧化反应 O2或Ag(NH3)2OH或新制Cu(OH)2 醛的氧化反应 酸性KMnO4溶液 不饱和有机物或苯的同系物侧链上的氧化反应 H2、催化剂 不饱和有机物的加成反应 第34页，共61页，2022年，5月20日，1点2分，星期五 有机反应类型——加成反应 原理：“有进无出” 包括：烯烃及含C=C的有机物、炔烃及含C≡C的有机物与H2、X2、HX、H2O加成、苯环、醛基、不饱和油脂与H2加成 第35页，共61页，2022年，5月20日，1点2分，星期五 有机反应类型——加成反应 和H2加成的条件一般是催化剂（Ni）+加热 和水加成时，一般在一定的温度、压强和催化剂条件下 不对称烯烃或炔烃和H2O、HX加成时可能产生两种产物 醛基的C=O只能和H2加成，不能和X2加成，而羧基和酯的C=O不能发生加成反应 若一种物质中同时存在C=C、醛基等多个官能团时，和氢气的加成反应可同时进行，也可以有选择地进行，看信息而定 第36页，共61页，2022年，5月20日，1点2分，星期五 有机反应类型——消去反应 原理：“无进有出” 包括：醇消去H2O生成烯烃、 卤代烃消去HX生成烯烃 第37页，共61页，2022年，5月20日，1点2分，星期五 有机反应类型——消去反应 说明： 消去反应的实质：—OH或—X与所在碳相邻的碳原子上的-H结合生成H2O或HX而消去 不能发生消去反应的情况：—OH或—X所在的碳无相邻碳原子，或相邻碳原子上无氢（注意区分不能消去和不能氧化的醇） 有不对称消去的情况，由信息定产物 消去反应的条件：醇类是浓硫酸+加热； 卤代烃是NaOH醇溶液+加热 第38页，共61页，2022年，5月20日，1点2分，星期五 有机反应类型——氧化反应 原理：有机物得氧或去氢 包括： 燃烧反应、被空气（氧气）氧化、（醇是去氢氧化） 被酸性KMnO4溶液氧化， 醛基的银镜反应和被新制Cu(OH)2悬浊液氧化 烯烃被臭氧氧化 （O3，Zn/HCl，双键断裂，原双键碳变为C=O） 第39页，共61页，2022年，5月20日，1点2分，星期五 有机反应类