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专题20有机化学基础
【母题根源】2019年高考新课标Ⅰ卷
【母题题文】化合物G是一种药物合成中间体,其合成路线如下:
回答下列问题:
(1)A中的官能团名称是。
(2)碳原子上连有4个不同的原子或基团时,该碳称为手性碳。写出B的构造简式,用星号(*)标出B
中的手性碳。
(3)写出拥有六元环构造、并能发生银镜反响的B的同分异构体的构造简式。(不考虑立体
异构,只要写出3个)
(4)反响④所需的试剂和条件是。
(5)⑤的反响种类是。
(6)写出F到G的反响方程式。
(7)设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制备的合成路线(无机试
剂任选)。
【参照答案】(1)羟基
2)
3)
4)C2H5OH/浓H2SO4、加热
5)取代反响
6)
7)
【试题解析】有机物A被高锰酸钾溶液氧化,使羟基转变为羰基,B与甲醛发生加成反响生成C,C中的羟
基被酸性高锰酸钾溶液氧化为羧基,则D的构造简式为。D与乙醇发生酯化反响生成E,E
中与酯基相连的碳原子上的氢原子被正丙基取代生成F,则F的构造简式为,F首先发
生水解反响,然后酸化获得G,据此解答。
(1)根据A的构造简式可知A中的官能团名称是羟基。
(2)碳原子上连有4个不同的原子或基团时,该碳称为手性碳,则根据
B的构造简式可知
B中的手性碳原
子可表示为。
(3)拥有六元环构造、并能发生银镜反响的B的同分异构体的构造简式中含有醛基,则可能的构造为
。
(4)反响④是酯化反响,所需的试剂和条件是乙醇(5)根据以上剖析可知⑤的反响种类是取代反响。(6)F到G的反响分
两
/浓硫酸、加热。
步达成,
方程
式依次
为:
、
。
(7)由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制备,能够先由甲苯合成,再根
据题中反响⑤的信息由乙酰乙酸乙酯合成,最后根据题中反响⑥的信息由
合成产品。详细的合成路线图为:,
。
【命题意图】此题考察有机物的推断和合成,波及官能团的性质、有机物反响种类、同分异构体的书写、合成路线设计等知识,利用已经掌握的知识来考察有机合成与推断、反响条件的选择、物质的构造简式、化学方程式、同分异构体的书写的知识。考察学生对知识的掌握程度、自学能力、接受新知识、新信息的
能力;考察了学生应用所学知识进行必要的剖析来解决实际问题的能力。有机物的构造、性质、转变、反
应种类的判断、化学方程式和同分异构体构造简式的书写及物质转变流程图的书写是有机化学学习中经常
遇到的问题,掌握常有的有机代表物的性质、各类官能团的性质、化学反响种类、物质反响的物质的量关
系与各类官能团的数目关系,充分利用题目提供的信息进行剖析、判断是解答的重点。难点是设计合成路
线图时相关信息隐含在题干中的流程图中,需要学生自行判断和灵活应用。
【命题方向】本部分内容是有机化学的核心考点,高考对本模块的考察主要以有机综合题出现。高考对本
模块的考察为理解和综合应用,试题难度为较难或难,考察的形式选择题以有机物的构造或有机反响为背
景考察有机基础知识,有机综合题以药物合成为背景考察综合应用能力。以某一新型有机物的合成为载
体,应用题给信息,推断合成中间产物,正确书写有机构造简式,判断反响条件,应注意,应用题给信息
设计简洁合成路线仍是命题的趋势,而这些正是考生最容易失分的地方。有机化学是变化最小的试题,相
对稳定的流程推断问题,所考察内容应当涵盖了有机化学知识点中的
所有核心部分。略微有难度部分是同
分异构体种类的数目和合成路线图设计。从形
式上来说,一般就是以有机物的制备流程图为载体或以有机
反响框图为载体的合成与剖析两种情况;从考察的方素来看,主假如有机物的分子式和构造简式、有机反
应种类、反响条件、方程式的书写、同分异构体、官能团的查验和鉴识以及制备流程的设计等问题。
2019
年高考预计仍旧以有机物的组成、构造、性质和用途等主干知识为线索,要求考生对未知物的构造进行推
断,考察考生对有机化学知识的理解和掌握情况;提供一些新信息,要求考生抓住新信息中的有效信息和
隐含信息,推断未知有机物的构造,考察考生接受信息、整合信息的能力;以“新有机物”的合成为载
体,创设新情境,将有机合成路线以流程图的形式体现出来,综合考察有机推断,进而考察考生的科学探
究与创新意识。其中限制条件下同分异构体数目判断,设计合成路线是等命题新趋势。
【得分要点】该模块试题属于选做题,题型为综合题,分值为15分。“有机化学基础”选考题一般是以有
机推断题形式体现的,多以有机物在生产、生活、医药、科研过程中的某一环节或过程为素材,以有机化学反响种类为转变的载体,以官能团的性质和有机物之间的相互转变为依据,考察考生对有机化学基础知识的掌握情况及推断能力和综合剖析能力,是一些基础较好的同学喜欢选做
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