2020年高二期末复习有机化学基础专题复习有机合成线路设计和选择(知识梳理及训练).docxVIP

2020 年高二期末复习 有机化学基础专题复习——有机合成线路设计和选择(知识梳理及训练) 知识梳理 1 ．有机合成中官能团的转变 (1)官能团的引入(或转化) ＋ ＋H2O；R—X＋H2O；R—CHO＋H2 ；RCOR′ ＋H2 ；R—COOR′＋H2O；多糖水解 烷烃＋X2 ；烯(炔)烃＋X2 或 HX；R—OH＋HX 官能团 R—OH 和 R—X 的消去；炔烃不完全加成 的引入 某些醇氧化；烯烃氧化；炔烃水化；糖类水解 R—CHO＋O ；苯的同系物被强氧化剂氧化；羧酸盐酸化； —COOH R—COOR′＋H O 酯化反应 —COO— —CHO —OH —X 2 2 (2)官能团的消除 ①消除双键：加成反应。 ②消除羟基：消去、氧化、酯化反应。 ③消除醛基：还原和氧化反应。 (3)官能团的保护 保 保护方法 ①用 NaOH 溶液先转化为酚钠， 后酸化重新转化 NaOH溶液 H＋ ②用碘甲烷先转化为苯甲醚，后用氢碘酸酸化重 CH3I HI 先用盐酸转化为盐， 后用 NaOH 溶液重新转化为 氨基 用氯化氢先通过加成转化为氯代物，后用NaOH 醇溶液通过消去反应重新转化为碳碳双键 被保护的官能团性质 易被氧气、 臭氧、 双氧水、 酸性高锰酸钾溶液氧化 易被氧气、 臭氧、 双氧水、 酸性高锰酸钾溶液氧化 易与卤素单质加成，易被 氧气、臭氧、双氧水、酸 性高锰酸钾溶液氧化 被 保 护