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5 烯烃习题参考答案
1.用系统命名法命名下列化合物,有构型异构的则用 Z/E 标出其构型。
(1)(Z)-2, 4-二甲基-3-乙基-3-己烯
(3)(E)-4-甲基-3-庚烯
(2) (E)-3,5-二甲基-2-己烯
(4) 反-3,4-二甲基环丁烯
(6) 3-乙基-1-戊烯
(5)(Z)-2,4-二甲基-3-乙基-3-己烯
(7)(E)-3-乙基-2-溴-2-己烯
(8) 3,4-二甲基环己烯
2.写出下列各基团或化合物的结构式:
(1)丙烯基CH CH=CH-
(2) 烯丙基CH =CHCH -
(3) 异丙烯基(CH ) CH=CH-
3
2
2
3 2
CH
CH
CH(CH )
3 C C
3
CH2 CH CH CH CH
H
(4) 3-环丙基-1-戊烯
(5)
2
3
3 2
CH(CH )
3 2
(6) 4-异丙基环己烯
H C
CH
CH CH CH
3
C C
3
H
(7) (E)-3-甲基-2-己烯
2
2
3
(8) 2,3,4-三甲基-2-戊烯 (CH ) C=C(CH )CH(CH )
3 2
3
3 2
C H
H C
C C
2 5
3
(9)(E)-5-甲基 3-乙基-2-己烯
CH CHCH
H
2
3
CH3
CH CH CH CH
H
C C
2
2
2
3
H C
C(CH )
3
3 3
(10) (Z)-3-叔丁基-2-庚烯
3.完成下列反应式
(1)
(1) H SO
(CH ) C CHCH
(CH )
2
4
C CH CH
3 2
3
3 2
2
3
(2)
H O
OH
2
(2)
HBr
(CH ) C CH2
(CH ) CHCH Br
3 2
3 2
2
H O2
2
(3)
CH3
CH3
O3
+ CH O
CH CH C=CH
Zn/H O
CH CH C=O
2
2
3
2
2
3
2
(4)
(5)
+
高温
Cl
2
Cl
Br2
Br
300 ℃
(6)
(7)
(8)
(9)
(10)
Hg(OAc)
(1)
CH CH
CH2
2
CH CHOH CH
2
2
3
(2) H O2
2
(1) B H
2 6
(2)H O OH
CH CH
CH
CH CH CH OH
2
2
2
2
2
2
2
OH
OH
KMnO4
OH
KMnO
C H CH=CH C H
4
2
5
2
5
2CH CH COOH
H+
3
2
OH
C H CO H
H O
+
6 5
3
3
O
OH
(11)
(12)
(13)
KMnO
O
C H
4
2 5
C H (CH )
C
H+
COOH
2 3
2 5
OH
OH
H O
+
O O
2 2
s 4
H O
CH +B H
2 2
C H2OH
2
2 6
OH
(14)
H O+
CH3
OH
CH3
OSO H
3
CH3
+ H SO
2
4
3
(15)
CH3
Br
+
CH3
NBS
(16)
(17)
Br
+Br2
CCl4
(±)
CH
Br
3
CH
OH
NaHSO3
s 4 H O
3 +O O
CH
OH
CH3
3
2
(18)
(19)
F C CH=CH HI
+
CH CH
F C
I
3
2
3
2
2
CH2
2
B H6
CH2
HO CH2
CH OH
H O2
OH
2
2
(20)
H+
(CH ) CH Cl CH I
(CH ) C CH
+ICl
3 2
2
3 2
2
4.选择填空
(1) 下列碳正离子稳定性由大到小的顺序为 C>B>D>A .
+
C H CHCH
2 5
+
+
+
CH
(CH ) CHCHCH
(CH ) C CH CH
2
(A)
3 (B)
(C)
3 2
(D)
3 2
3
2
3
CH3
(2) 下列烯烃最稳定的是( A ),最不稳定的是( D )。
(A) 2,3-二甲基-2-丁烯 (B) 3-甲基-2-戊烯 (C) 反-3-己烯
(D) 顺-3-己烯
(3) 按次序规则,下列基团中最优先的基团是( C )。
(A) -C≡CH (B) -CH CH (C)-CH ClCH
(D)-CH OH
2
3
2
3
2
(4)下列烯烃氢化热最小的是( D )。
CH
H
CH
CH
H
CH3
CH CH CH CH
C C
3
3 C C
3
H
H
(A)
3
2
2 (B)
(C)
(D) (CH ) C=CHCH
3 2
3
(5)下列化合物与Br /CCl 加成反应速度为
D>A>B>C 。
2
4
(A) CH CH=CH
(B) CH =CHCH COOH
(C) CH =CHCOOH
(D) (CH ) C=CHCH
3
2
2
2
2
3 2
3
(6) 2-甲基-2-戊烯在下列哪种条件下
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