红外谱图解析习题.pptxVIP

2022-9-8 波数（cm-1 ） 归属 结构信息 3030 芳环碳氢伸缩振动ν（AR-H） AR-H 2800-3000 甲基伸缩振动νas（CH3） CH3 1718 羰基伸缩振动ν（C=O） 酮C=O 1686 羰基伸缩振动ν（C=O） 酮Ar-C=O 1600；1580; 芳环骨架C=C伸缩振动ν（C=C） 芳环 1360 甲基对称变形振动δs（CH3） O=C-CH3 ~1260 酮C-C伸缩振动ν（C-C） C-C 750 芳环碳氢变形伸缩振动 （=C-H） 芳环单取代特征 700 环变形振动δs（环） 第2页/共22页 第1页/共22页 2022-9-8 例2.已知化合物分子式C11H22，根据IR谱图确定结构. 第3页/共22页 第2页/共22页 2022-9-8 解： 1）不饱和度 分子式:C11H22, U=1-22/2+11=1 2）峰归属 数（cm-1 ）归属结构信息3090不饱和碳氢伸缩振动ν（=C-H）C=C-H 2960,2870饱和碳氢伸缩振动ν（C-H）CH2,CH31639碳碳双键伸缩振动ν（C=C）C=C1465亚甲基变形振动δ（CH2） CH21380甲基对称变形振动δs（CH3） CH3990,910不饱和碳氢变形振动δ（=C-H）-CH=CH2720亚甲基变形振动 （C-H）长碳链(4个以上CH2) 3）官能团 CH3CH2CH2CH2CH2 -CH=CH2 CH3 CH2 (CH2)4 HC=CH2 4）可能的结构 剩余部分：-C5H11：确定支化度 第4页/共22页 第3页/共22页 2022-9-8 5）确定结构R+CH2CH2CH2CH2+ -CH=CH2 与正构烷烃比较1460cm-1和1380cm-1两峰的相对强度 R 6）验证结构 不饱和度与计算结果相符；并与标准谱图对照证明结构正确 第5页/共22页 第4页/共22页 2022-9-8 例3.某化合物分子式C8H7N，熔点为29℃；试根据如下红外谱图推测其结构。 第6页/共22页 第5页/共22页 2022-9-8 例3解： 1）不饱和度 分子式: C8H7N, U=1-7/2+1/2+8=6 2）峰归属 波数（cm-1 ） 归属 结构信息 3030 苯环上=C-H伸缩振动， ν（=C-H） C=C-H ～2920 是-CH2或-CH3的C-H非对称伸缩振动峰，此峰很弱，可能是芳环上连的烃基。 ν（CH3）和 ν（CH2） CH3 2217 CN的特征吸收峰， ν（C≣N） C≣N 1607,1508 芳环C=C伸缩振动，ν（C=C） 苯环 1450 芳环C=C伸缩振动和CH3的C-H变形振动的迭合。 1384 CH3的C-H对称变形振动δ （CH3）。 CH3特征 1170 C-C伸缩振动吸收峰。 ν（C-C） 817 苯环上=C-H的面外变形振动。 苯环对位取代 第7页/共22页 第6页/共22页 2022-9-8 3）官能团 CH3 C≡N 苯环 4）确定结构 5）验证结构 不饱和度与计算结果相符；并与标准谱图对照证明结构正确。 第8页/共22页 第7页/共22页 2022-9-8 例4．某化合物分子式C4H8O2，试根据如下红外光谱图，推测其结构。 第9页/共22页 第8页/共22页 2022-9-8 例4解：1）不饱和度 分子式: C4H8O2, U=1-8/2+4=1 2）峰归属 波数（cm-1 ） 归属 结构信息 3000～2800cm-1 是-CH2或-CH3的C-H伸缩振动峰，ν（CH3）和 ν（CH2） CH3, CH2 1740 cm-1 强峰,C＝O伸缩振动峰, ν（C=O） 酯C=O 1460cm-1 甲基不对称变形振动峰和CH2剪式振动的迭合。 CH2,CH3 1380cm-1 CH3的C-H对称变形振动，δ （CH3）甲基特征。 CH3 1249cm-1 C-O-C不对称伸缩振动峰， νas（C-O-C） 酯的特征 1049cm-1 C-O-C对称伸缩振动峰。 νs（C-O-C） 酯的特征 第10页/共22页 第9页/共22页 2022-9-8 3）官能团 CH2 CH3 C=O C-O 4）可能的结构 νas（C-O-C）1180cm-1 , 1240cm-1 , 1160cm-1 5）确定结构 第11页/共22页 第10页/共22页 2022-9-8 例5．某化合物分子式C8H8，试根据如下红外光谱图，推测其结构。 例5解： 1）不饱和度 分子式: C8H8, U=1-8/2+8=5 2）峰归属 第12页/共22页 第11页/共22页 2022-9-8 波数（cm-1 ）