高考同分异构体的书写专项训练.docxVIP

- - PAGE 1 - - 1 - 同分异构体专项训练 总体思路：类别异构→碳链异构→位置异位。 类别异构（详见下表） 组成通式 CnH2n CnH2n-2 CnH2n+2O CnH2nO CnH2nO2 CnH2n-6O CnH2n+1NO2 C (H O) 可能的类别烯烃 环烷烃 炔烃 二烯烃 环烯烃醇 醚 醛 酮 烯醇 环醇 环醚 羧酸 酯 羟基醛 羟基酮烯二醇 酚 芳香醇 芳香醚硝基烷烃 氨基酸 单糖或二糖 典型实例 CH2=CHCH H2C CH2 CH2 CH= CCH2CH3 CH2=CHCH=CH2 C2H5OH CH3OCH3 CH3CH2CHO CH3COCH3 CH=CHCH2OH CH3CH CH2 CH2 CH OH O CH2 CH3COOH HCOOCH3 HOCH2CHO H3CC6H4OH C6H5CH2OH C6H5OCH3 CH3CH2NO2 H2NCH2COOH 6葡萄糖与果糖（C6H12O ） 6 11n 2 m 11 蔗糖与麦芽糖（C 12H 22O ） 【经典例题】 例 1 . 某烃的一种同分异构只能生成 1 种一氯代物，该烃的分子式可以是（ ） A．C3H8 B．C4H10 C．C5H12 D．C6H14 解析：分析 C3H8 、C4H10、、C6H14 各种结构，生成的一氯代物不只 1 种。从 CH 代物只有 1 种，得出正确答案为C。  、 的一氯 C H4 2 6 C H 例 2 . 液晶是一种新型材料。MBBA 是一种研究得较多的液晶化合物。它可以看作是由醛A 和胺B 去水缩合的产物。 CH3O CH=N CH2CH2CH2CH3 （MBBA） （1） 对位上有—C4H9 的苯胺可能有 4 种异构体 ，它们是： ； （2） 醛A 的异构体甚多，其中属于酯类化合物且结构式中有苯环的异构体就有6 种，它们是 、 、 - 2 - 解析 ：（1）无类别异构、位置异构之虑，只有—C4H9 的碳架异构； （2） 题中有两个条件：属于酯类化合物且结构中含有苯环，不涉及类别异构。 通过有序的思维来列举同分异构体可以确保快速、准确。可以按类别异构到碳链异构再到官能团或取代基位置异构的顺序进行有序的列举，同时要充分利用“对称性”防漏剔增。 例 3 萘分子的结构可以表示为 或 ，两者是等同的。苯并[α]芘是 强致癌物质（存在于烟囱灰、煤焦油、燃烧的烟雾和内燃机的尾气中）。它的分子由 5 个苯环并合而成，其结构式可以表示为（Ⅰ）或（Ⅱ）式： （Ⅰ） (Ⅱ) 这两者也是等同的。现有结构式A B C D A B C D 其中：与（Ⅰ）、（Ⅱ）式等同的结构式是（ ）； 与（Ⅰ）、（Ⅱ）式同分异构体的是（ ）。（全国高考题） 12 20 12 19 12解析： 以（Ⅰ）式为基准，图形从纸面上取出向右翻转180 度后再贴回纸面即得D 式，将D 式在纸面上反时针旋转 45 度即得A 式。因此，A、D 都与（Ⅰ）、(Ⅱ)式等同。也可以（Ⅱ）式为基准，将（Ⅱ）式图形在纸面上反时针旋转180 度即得A 式，（Ⅱ）式在纸面上反时针旋转135 度即得D 式。从分子组成来看，（Ⅰ）式是 C20H ，B 式也是 C H ，而 C 式是 C H ，所以 B 是Ⅰ、Ⅱ 的同分异构体，而C 式不是。 答案是（1）AD；（2）B。判断两结构是否相等的思维过程是：（1）用系统命名法命名时名称相同者；（2 12 20 12 19 12 例 4 已知萘的n 溴代物和m 溴代物的种数相等，则n 与 m（n 不等于m）的关系是A n+m=6 B n+m=4 C n+m=8 D 无 法 确 定 解析： 解题过程中要避免犯策略性错误，就要见机而行，变“正面强攻”为“侧翼出击，”转换思维角度和思维方向。正确思路是：从萘的分子式C10H8 出发，从分子中取代a 个 H（C10H8-a Bra）与取代 8-a 个H(C10HaBr8-a)的同分异构体的种数相等，故n+m=a+(8-a)=8,选 C。 解答本题的策略在于“等价”变通，如CHCl3 与 CH3Cl、CH2=CHCl 与CCl2=CHCl、 C9H19OH（醇类）与C9H19Cl 等等同分异构体的种数相等。 解题思维策略对完成条件向结果转化和实现解题起着关键性的作用。策略性错误主要是指解题 方向上的偏差，造成思维受阻或解题过程中走了弯路。对于高考来说，费时费事，即便做对了，也有策 略性错误。 - 3 - - 3 - - - PAGE 3 - 例 5 某有机物与H2按 1：1 物质的量比加成后生成的产物结构为： 则该有机物可能的结构有（ ）种（说明 羟基与碳碳双双键的结