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安息香的合成 山 西 大 学 综 合 化 学 实 验 报 告 实 验 名 称 安息香的合成及表征 学　　院　　　　　化学化工学院　　　　　　 学生姓名　 李静 李鹰霞 李晓霞　 　　 专　　业 　　　化学　　　　　　　 学　　号 2011296021 2011296022 2011296023 年　　级 2009级 　 指导教师 郝俊生 （2）噻唑环上碳负离子与苯甲醛的羰基发生亲核加成，形成烯醇加合物，环上带正电荷的N起了调节电荷的作用。 烯醇加合物再与苯甲醛作用形成一个新的辅酶加合物。 辅酶加合物离解成安息香，辅酶复原。 1 实验部分 1.1 试剂与仪器 试剂：苯甲醛、维生素B1、氢氧化钠、95%乙醇 仪器：100ml圆底烧瓶、磁力搅拌器、烧杯、布氏漏斗、PH试纸、表面皿、玻璃 棒 1.2 实验方法 1.2.1.在装有回流冷凝管、搅拌子的100 ml圆底烧瓶中，先加入7 ml水再加入 3.5g (0.010 mol)维生素B1，在磁力搅拌器的作用下使其溶解，再加入 30 ml 95% 乙醇。在冰水浴冷却下，边搅拌边逐滴加入8 ml 左右3 mol· L 氢氧化钠，约需 5min。当碱液加入一半时溶液呈淡黄色，随着碱液 的加入溶液的颜色也变深。 1.2.2.量取20 ml (20.8g, 0.196 mol)苯甲醛，倒入反应混合物中，于60～76 ℃水浴上加热90 min(或用塞子把瓶口塞住于室温放置48h 以上)，此时 用pH试纸检测 溶液的酸度应在pH=8~9之间。反应混合物经冰水浴冷却 后即有黄白色晶体析出。用布氏漏斗抽滤，加冷水洗涤几次。 1.2.3.将粗产品转移到原反应容器(100ml圆底烧瓶），用少量95%乙醇加热重结 晶，约5min后，再次抽滤并用95%乙醇洗涤数次，纯化后产物为白色晶 体，熔点134～136℃。 1.2.4.测定纯产品的熔点及红外光谱并与安息香的已知红外光谱图对比，指出其 主要吸收带的归属。 2 结果与讨论 2.1 数据处理 2.1.1.计算产率 理论产量：20.8g 实际产量：8.03g 产率：8.03÷20.8×100％=38.6% 2.1.2.熔点的测定 内容 组数 初熔/℃ 终熔/℃ 熔程/℃ 1 133.9 134.5 133.9~134.5 2 133.3 133.5 133.3~133.5 2.1.3.红外光谱分析（附图） 由红外光谱分析可知，在3300~3400㎝附近有强而宽的峰，说明有-OH吸收峰，在1676.61处有强峰，可能是νC=0，1595.44cm-1~1450.4cm-1处有尖细的强吸收峰，为苯环的骨架振动，在832.1cm-1~704.73cm-1处有吸收可知为苯环单取代。经综合分析结果完全与目标产物相符。 2.2 讨论 2.2.1、由于VB1不稳定，受热易分解，反应前加入VB1溶液及氢氧化钠溶液必 须在冷水浴下进行，否则易使VB1（不耐热）开环失效。 2.2.2、滴加氢氧化钠溶液时注意缓慢滴加并用精密PH试纸控制，调节反应溶液 PH=8~10，过碱易使噻唑环开环，VB1失效，不到一定的碱性又无法使质 子离去产生负碳作为反应中心，形成苯偶姻。最好调至PH=10。 2.2.3、加热时水浴温度应小于75℃，过热易使噻唑环开环，VB1失效。 2.2.4、实验产率过低的原因可能是实验条件控制的不严密，反应不充分，有部 分产品在多次转移过程中有损失，洗涤次数过多，流失了部分产品。 参考文献： 1 张小林，张海燕等 2，4，6，4′-四羟基脱氧安息香的合成 化学世界（第 十一期）677页 2 丁成，倪金平等 安息香的绿色催化氧化研究 浙江工业大学学报（第三十七 卷第五期） 2009年10月 542页 3 张康华，曹晓华等 安息香缩合与应用研究进展 安徽农业科学（第三十七卷 第三十期） 2009年 14549页 4 高兰萍 安息香缩合实验中的催化剂 内蒙古石油化工（2009年第十期）55 页 5 Yunqing He and Ying Xue Mechanism Insight into the Cyanide-Catalyzed Benzoin Condensation: A Density