有机化学-醇、酚、醚.pptxVIP

第七章 醇、酚、醚学习要求：1.掌握醇、酚、醚的系统命名法。2.熟练掌握醇、酚、醚的结构特点及主要化学性质，和鉴别方法。3.了解沸点、溶解度与分子结构的关系。第一页，共四十二页。 第一节 醇§1 醇的分类和命名一、醇的分类1.根据羟基所连烃基的种类 第二页，共四十二页。2.根据羟基所连的碳原子的种类，醇可分为: 伯、仲、叔醇。 第三页，共四十二页。3. 根据醇分子结构中羟基的数目，醇可分为一元醇、 二元醇、三元醇…… 二、醇的命名1.普通命名法邻氯苯甲醇第四页，共四十二页。2.系统命名法系统命名法命名原则如下： ⑴选择最长的碳链为主链，含与羟基相连的碳原子及双键或叁键，根据主链的碳原子数称为某醇。? ⑵从靠近羟基一端给主链编号，羟基编号数写在醇名称之前。 第五页，共四十二页。3-苯基-2-丙烯醇（肉桂醇）3. 俗名第六页，共四十二页。§2 醇的物理性质（自学）1.状态和气味：在常温下十一个碳原子下的饱和一元醇是液体；十二个碳以上的醇为蜡状固体。C1~C3有酒味，C4~C11不愉快气味，C12以上无味。 2.沸点醇的沸点比醚和烷烃都高。117.2℃34.6 ℃36.1 ℃第七页，共四十二页。 固体酒精生产工艺 酒精是一种易燃、易挥发的液体,沸点是78℃，凝固点是-117℃.它是一种重要的有机化工原BR料,可广泛应用于化学、食品等工业,也可作为燃料应用于日常生活中。 使工业酒精凝固成燃料块又称为方便燃料块。利用硬脂酸钠受热时软化,冷却后又重新凝固的性质,将液体酒精包含在硬脂酸钠网状骨架骨架间隙中充满了酒精分子,但硬脂酸钠的价格昂贵,且市场上不易买到。为此,本工艺改进采用硬脂酸在一定的温度下与氢氧化钠反应,生成硬脂酸钠,大大降低了固体酒精燃料的成本。在配方中加入石蜡等物料作为粘结剂,可以得到质地更加结实的固体酒精燃料,添加硝酸铜是为了燃烧时改变火焰的颜色,美观,有欣赏价值,还可以添加溶于酒精的染料制成各种颜色的固体燃料。由于所用的添加剂为可燃的有机化合物,不仅不影响酒精的燃烧性能,而且燃烧得更为持久,并能够释放出应有的热能,在实际应用中更加安全方便。 第八页，共四十二页。醇可形成分子间氢键117.8℃107.9℃82.5℃3.水溶性C1~C3易溶于水，C4~C10部分溶，C11以上不溶于水；羟基数目愈多，水溶性愈大。第九页，共四十二页。4.结晶醇 有机物中混有少量甲醇、乙 醇时，可用MgCl2、CaCl2除去。但要除去甲醇、乙醇中的水，则不能用CaCl2作脱水剂。§3 醇的化学性质取代反应、消除反应、氧化反应第十页，共四十二页。一、取代反应㈠与活泼金属反应 伯醇＞仲醇＞叔醇反应活性 ：原因：第十一页，共四十二页。㈡ 醇的酯化反应 +机理：酯化反应是羧酸与醇脱水而成的 第十二页，共四十二页。㈢醇与氢卤酸的反应 反应活性：第十三页，共四十二页。浓盐酸与无水氯化锌配成的溶液称为卢卡斯试剂Lucas 这是实验室常用的鉴别六个碳以下伯、仲、叔醇的方法，叫卢卡斯反应。第十四页，共四十二页。㈣ 醇与PX3、PX5的反应(X=Br or I)RCl + POCl + HCl产率高，副反应少第十五页，共四十二页。二、消除反应㈠分子内脱水1.取向：有不同消除取向时，遵循查依采夫规则 第十六页，共四十二页。2.活性伯、仲、叔醇脱水由易到难的顺序是： 叔醇＞ 仲醇＞伯醇 3. 反应历程 E1 容易发生分子重排 第十七页，共四十二页。㈡分子间脱水 三、氧化反应㈠氧化剂氧化 第十八页，共四十二页。 叔醇分子中羟基所连碳上没有氢，一般反应条件下不被氧化 第十九页，共四十二页。㈡ 脱氢氧化 第二十页，共四十二页。§4 重要的醇类化合物一、甲醇 无色液体，剧毒。二、乙醇制法：⑴乙烯为原料⑵糖类发酵70~75%乙醇为消毒剂第二十一页，共四十二页。三、丙三醇（甘油）四、 环己六醇e a e e e e第二十二页，共四十二页。第二节 酚§1 酚的分类和命名一、分类酚羟基的数目：一元酚、二元酚、多元酚芳环的不同：苯酚类、萘酚类等 二、命名芳环上连有：R- , RO- , -X , -NO2 , -NH2等取代基，酚做母体。-SO3H , -CHO , -COOH , -CN，酚羟基作为取代基。第二十三页，共四十二页。邻羟基苯甲醛2-甲基-4-甲氧基苯酚1,3,5-苯三酚第二十四页，共四十二页。§2 酚的物理性质熔点，沸点比相应的芳烃要高。 酚能溶于乙醇、乙醚、苯等有机溶剂中；它们在水中的溶解性，一般说来是随羟基增多，温度升高而增大。绝大多数酚都是固体，容易氧化 。第二十五页，共四十二页。§3 酚的化学性质1.苯环上电荷密度增大，亲电取代易发生（邻对位）2.碳氧键不易断，-OH不易被取代3.氧氢键易断，氢易