选修五有机合成.pptxVIP

科技创造生活，合成造福人类！人类合成自然界中不存在的有机物，满足需要第1页/共39页第一页，共40页。 世界上每年合成的近百万种新化合物中约70%以上是有机化合物。第2页/共39页第二页，共40页。 “水立方”是我国第一个采用ETFE(乙烯—四氟乙烯共聚物)膜材料作为立面维护体系的建筑。 第3页/共39页第三页，共40页。 宇航服中应用了一百三十多种新型材料。其中多数是有机合成材料。第4页/共39页第四页，共40页。 一、有机合成的过程 利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。1、有机合成的概念2、有机合成的任务 （1）目标化合物分子碳链骨架的构建； （2）官能团的转化和引入。碳链发生变化（包括碳链增长、缩短、成环） 第5页/共39页第五页，共40页。 基础原料中间体1目标化合物中间体2辅助原料1辅助原料2辅助原料3副产物1副产物23、有机合成的过程：有机合成过程示意图第6页/共39页第六页，共40页。 各类有机物的性质类别官能团通式代表物主要化学性质烷烃CH3CH3烯烃碳碳双键CH2=CH2炔烃碳碳三键CH≡CH苯及同系物 苯 甲苯 卤代烃-XCH3CH2 X CnH2n+2CnH2nCnH2n-2CnH2n-6CnH2n+1X(1)取代反应(2)催化裂化(3)燃烧反应(1)加成反应(2)氧化反应(3)加聚反应(1)加成反应(2)氧化反应(3)加聚反应(1)取代反应(2)加成反应(3)氧化反应(1)取代反应（水解反应）(2)消去反应知识回顾：第7页/共39页第七页，共40页。 类别官能团通式代表物主要化学性质醇CH3CH2OH酚C6H5-OH醛CH3CHO羧酸CH3COOH酯CH3COOC2H5取代反应 (2)消去反应(3)氧化反应 (4)酯化反应-OH-OH-CHO-COOH-COO-R-OHCnH2n+2OCnH2n-6OR-CHOCnH2nOR-COOHCnH2nO2RCOORˊCnH2nO2(1)有弱酸性 (2)取代反应(3)显色反应(1)氧化反应 (2)还原反应(1)有酸性 (2)酯化反应(1)水解反应第8页/共39页第八页，共40页。 有机反应的基本类型 甲烷、苯、醇的卤代,苯的硝化，醇的分子间脱水，酯化反应，酯的水解反应等。 有机物加氧或去氢的反应，如：醛基的氧化、醇的催化氧化。 1）取代反应2）加成反应 3）氧化反应 烯烃、炔烃、苯、醛等分子中含有 、可与H2、HX、X2、H2O等加成 。知识回顾： 有机物加氢或去氧的反应，如：烯烃、炔烃、苯、醛等与氢气的加成反应。 4）还原反应第9页/共39页第九页，共40页。 5）消去反应 有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子(如HX、H2O),而形成不饱和化合物的反应。如卤代烃、乙醇。 6）酯化反应醇和含氧酸起作用，生成酯和水的反应叫做酯化反应。 ①酯的水解反应：酯与水发生作用生成相应的醇和羧酸(或羧酸盐)的反应。②卤代烃在NaOH的水溶液中水解。 由小分子加成聚合生成高分子化合物的反应。如乙烯加聚生成聚乙烯。7）水解反应8）加聚反应第10页/共39页第十页，共40页。 我们学过哪些官能团？如何实现官能团的转化或引入新的官能团？思考与交流（一）常见引入官能团的方法1、怎样在有机化合物中引入碳碳双键？（1）卤代烃的消去（2）醇的消去（3）炔烃与氢气 1：1 加成醇△CH2=CH2↑+ NaBr+ H2O CH3CH2Br +NaOH CH3CH2 OH浓硫酸170℃ CH2=CH2↑+ H2OCH≡CH + H2 CH2=CH2催化剂△第11页/共39页第十一页，共40页。 2、怎样在有机化合物中引入卤素原子？（1）加成反应：烯烃、炔烃等与X2或HX加成（2）烃或烃的衍生物与X2取代反应：④醇与HX取代 ①烷烃和X2②苯和液溴③酚和溴水 C2H5OH+HBr C2H5Br + H2O△ CH≡CH+2Br2CHBr2CHBr2CH2=CH2+HBrCH3CH2Br△ C6H6+Br2 C6H5Br+HBrFeCH4+Cl2光 CH3Cl+HCl第12页/共39页第十二页，共40页。 3、怎样在有机化合物中引入羟基？（1）卤代烃水解（2）烯烃与水加成（3）醛/酮加氢（4）酯的水解稀H2SO4CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5 + H2O△ C2H5Br +NaOH C2H5OH + NaBr水△ CH2=CH2 +H2O CH3CH2OH催化剂加热加压CH3CHO +H2