天然药物化学强心苷.pptVIP

A. 酰基的水解 在强心苷的苷元或糖基上常有酰基存在，一般可用碱试剂处理使酯键水解脱去酰基。NaHCO3,KHCO3-----使2,6-去氧糖上的酰基水解，而D-葡萄糖糖及苷元上的酰基多不被水解； Ca(OH)2,Ba(OH)2----使所有酰基水解而不使内酯环开裂；NaOH水溶液碱性太强，不但使所有酰基水解，还使内酯环开裂，故很少使用。 第三十页，共五十五页，2022年，8月28日 ?B. 内酯环的水解NaOH或KOH的水溶液使内酯环开裂，酸化后又闭环。 NaOH或KOH的醇溶液使内酯环开裂，酸化后不能闭环。 第三十一页，共五十五页，2022年，8月28日 第四节 检识 第三十二页，共五十五页，2022年，8月28日 一．化学检识强心苷颜色反应很多，根据颜色反应发生在分子的不同部位可分为二类：（一）作用于甾体母核的反应： 1.醋酐-浓硫酸反应 2.氯仿-浓硫酸反应 3.三氯醋酸反应 4.氯化锑或五氯化锑反应 第三十三页，共五十五页，2022年，8月28日 （1）醋酐-浓硫酸反应：将样品溶于冰乙酸，加浓硫酸-醋酐试剂，呈黄→红→蓝→紫→绿等变化，最后褪色。 （2）氯仿-浓硫酸反应 ：将试样溶于氯仿，沿试管壁加入浓硫酸，静置，氯仿层呈血红色或青色，硫酸层有绿色荧光。 （3）三氯醋酸反应：将试样溶于三氯甲烷中，加入25% 三氯醋酸醇溶液中，显红色至紫色。 （4）三氯化锑（或五氯化锑）反应：样品醇溶液点于滤纸上，喷20%三氯化锑（或五氯化锑） 氯仿溶液（不含水和乙醇），干燥后于60~70加热，显蓝、灰蓝、灰紫色 。 第三十四页，共五十五页，2022年，8月28日 （二）作用于α,β不饱和内酯环的反应： 甲型强心苷在碱性醇溶液中，发生双键转移，生成活性亚甲基，故可与活性亚甲基试剂作用而显色。 乙型强心苷无此类反应。 第三十五页，共五十五页，2022年，8月28日 1. 亚硝酰铁氰化钠反应 取样品溶于吡啶中，加3%亚硝酰铁氰化钠溶液和2mol/L NaOH溶液各一滴，样品液呈深红色并渐渐褪去。2.间二硝基苯反应 取样品加入乙醇溶解后，加入0.1ml 1%间二硝基苯乙醇溶液，摇匀后再加入0.2ml 20%NaOH溶液，呈紫红色。 第三十六页，共五十五页，2022年，8月28日 3. 3,5-二硝基苯甲酸反应 取样品的甲醇或乙醇溶液于试管中，加入3,5-二硝基苯甲酸试剂3-4滴，产生红或紫红色。4. 碱性苦味酸反应 取样品的甲醇或乙醇液于试管中，加入碱性苦味酸试剂数滴，呈现橙或橙红色。 第三十七页，共五十五页，2022年，8月28日 （三）作用于2-去氧糖的反应1.?三氯化铁-冰醋酸(K-K)反应 此反应是α-去氧糖(2-去氧糖）的特征反应，对游离的α-去氧糖或在反应条件下能水解出α-去氧糖的强心苷都可显色。 取样品1mg溶于5ml冰醋酸中，加一滴20%三氯化铁水溶液，倾斜试管，沿试管壁加入5ml浓硫酸，若有α-去氧糖存在，乙酸层渐呈蓝或蓝绿色。但若不显色，不能说明无2-去氧糖。 第三十八页，共五十五页，2022年，8月28日 2.占吨氢醇反应: 取样品加入占吨氢醇试剂，置沸水浴中3min，如含2-去氧糖显红色。 第三十九页，共五十五页，2022年，8月28日 天然药物化学强心苷 第一页，共五十五页，2022年，8月28日 一、定义 强心苷是存在于植物中具有强心作用的甾体苷类化合物，由强心苷元和糖缩合而产生的一类苷。 强心苷是治疗室率过快心房颤动的首选药和慢性心功能不全的主要药物。 第二页，共五十五页，2022年，8月28日 目前临床应用的有二、三十种，常用仅6、7种。用于治疗充血性心力衰竭及节律障碍等心脏疾病，如西地兰、地高辛、毛地黄毒苷等。 但强心苷类能兴奋延髓催吐化学感受区而引起恶心、呕吐等胃肠道反应；且有毒，若超过安全剂量时，可使心脏中毒而停止跳动。 其中某些强心苷对动物肿瘤有效，主要是细胞毒作用。 第三页，共五十五页，2022年，8月28日 主要有夹竹桃科、玄参科、萝摩科、卫矛科、百合科、大戟科等。尤其在玄参科和夹竹桃科植物中最多。 较重要的植物有黄花夹竹桃、紫花洋地黄、毛花洋地黄等. 第四页，共五十五页，2022年，8月28日 常见的含强心苷的天然药物 铃兰、紫花洋地黄 R为鼠李糖 铃兰毒苷 洋地黄毒苷 第五页，共五十五页，2022年，8月28日 黄花夹竹桃 黄夹苷甲 黄夹苷乙 第六页，共五十五页，2022年，8月28日 第一节、结构和分类 一、强心苷元部分 1.基本结构 强心苷是由强心苷元与糖二部分构成。 强心苷元是由甾体母核与C17取代的不饱和内酯环组成 第七页