认识一种典型的甜味剂.pptx

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项目式学习知甜味百剂 享“甜蜜”人生授课教师 朱陈银认识一种典型的甜味剂 国家和地区甜味剂类别中国阿斯巴甜 30%二肽类三氯蔗糖 30%蔗糖衍生物安赛蜜 19%磺胺类美国阿斯巴甜 90%二肽类欧洲安赛蜜 80%磺胺类 有机化合物分子结构基团的影响碳骨架官能团 二肽是指由两分子氨基酸脱去一分子水形成的链状化合物。O C CH R2COOH NH NH2 CH R1++ H-OHO CH R1C OH NH2 CH R2COOH H NH 水解二肽的结构1脱水酰胺键 产生甜味的结构2O C CH R2COOH NH NH2 CH R1(1)二肽怎样与蛋白受体产生氢键?(2)AH与B满足什么要求才能产生甜味?(3)满足条件的AH与B的组合有哪些?BAH蛋白受体甜味分子BHA两条氢键0.25-0.4nm 产生甜味的结构2资料卡片由于氮原子上的孤电子对与羰基共轭,使得C-N具有某些双键的性质,不能旋转,因此与羰基碳、氮直接相连的原子在一个平面上。因此N-H、O形成的两条氢键距离不满足产生甜味的要求。酰胺键的结构NH 产生甜味的结构片段2O C CH R2COOH NH NH2 CH R1CH R2COOH NH BAH蛋白受体甜味分子BHA两条氢键0.25-0.4nm 甜味剂相对甜度木糖醇麦芽糖醇0.60.525 AH-B-X理论 在适当位置引入合适的疏水基团(X),可以使甜味剂分子易于被受体蛋白分子吸附并影响A-H键的极性。从而有效增加甜味剂分子与受体蛋白的作用力,大大提高了甜度。从下列基团中找出的疏水性基团 增强甜味的结构片段3O C O R1(R2) 酯基OH 羟基O C O H 羧基苯基 天门冬氨酸CH2 CH COOH NH2 HOOC 常见人体必需的氨基酸如下:在学案中将现有二肽的结构补充完整O NH C NH2 CH CH2 HOOC H3C CH CH COOH NH2 OH 苏氨酸CH2 CH COOH NH2 苯丙氨酸H3C CH CH COOH NH2 CH3 缬氨酸 (1)对比两者的结构有何不同?O NH C NH2 CH CH2 HOOC CH CH2 COOH(3)为什么是右侧羧基酯化而不是左侧羧基酯化呢?(2)为什么不将两个羧基全部酯化呢?阿斯巴甜的结构O NH C NH2 CH CH2 HOOC CH CH2 COOCH3 利用本节课所学习的知识,如何进一步提升阿斯巴甜的性能—甜度? 交流 ? 研讨O NH C NH2 CH CH2 HOOC CH CH2 COOCH3甜味来源疏水基团 R1取代基结构相对甜度(蔗糖)1300065001500H3COC CH3 CH3 CH3 CH2 CH2 CH2ClOC O OC O NHC O NHC O R2取代基结构相对甜度(蔗糖)1380010600500680 性能阿斯巴甜性质结构认识思路有机化合物官能团碳骨架基团间影响 感谢各位同学的积极参与!!甜蜜之旅告一段落…‥

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