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(六)、Darzen Reaction 四、Preparation (一)、由羧酸制备 Chapter 11 (二)、由羧酸衍生物间互相转化制备 （三）酮肟重排制备N-取代酰胺 Beckman Rea. ? Chapter 12 Carboxylic Acid Derivative ? 一. Structure and Nomenclature (一) Structure resonance hybride 二. Physical Properties 低级酰卤、酸酐：刺激性气味，气体 低级酯：易挥发、香味 酰胺：固体（甲酰胺、N-取代酰胺液体） 酰卤、酯、酸酐: b.p.(no hydrogen bond) NH 酰胺：bp., mp. COOH(hydrogen bond) N取代酰胺：液体，bp., mp.↓(no hydrogen bond) DMF 腈：极性大，mp. , bp. ↓ (no hydrogen bond) IR υC=O: 1850~1630cm-1 1H-NMR α-H δ: 2~3 COO-CH2- δ: 3.7~4.1 CON-H δ: 5~8 三、Chemical Properties (一）Nucleophilic reaction Nu= H2O, R’OH, NH3, R’NH2 L= -X, -OOCR’, -OR’, -NH2(R’) (1) The hydrolysis of the acyl halides 1. Hydrolysis (2). Acid Anhydrides (3) The hydrolysis of ester acid or base condition Base Condition (亲核加成—消除 ) Acid Condition 1o , 2o------酰氧键断裂 ? (4). Amides (5). Nitrile-----COOH (二) Alcoholysis （1）. Acyl Halides 3、Ammonlysis (二)、Reaction with Metal Agents (四) Claisen Condensation (五)、Properties of Amide 2. Hofman Degradation 3. Dehydration / Dehydrolysis dehydrolyzing agent: P2O5, POCl3, SOCl2
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