讲稿糖类化合物.pptxVIP

讲稿糖类化合物; 最初发现这类化合物都就是由碳、氢、氧三种元素组成,而且分子中得氢和氧得比例为2∶1,可用通式Cx(H2O)y表示,故称她们为碳水化合物。但后来发现有些化合物,如醋酸(C2H4O2)、乳酸(C3H6O3)等虽然分子得组成符合上述通式,但其结构和性质与碳水化合物完全不同,而有些化合物如脱氧核糖(C5H10O4)、鼠李糖(C6H12O5)等分子中氢氧比例不就是2∶1,但其结构和性质仍属于碳水化合物。 ; 糖类化合物就是多羟基醛、多羟基酮以及水解后能生成多羟基醛或多羟基酮得一类物质。 根据糖类化合物能否水解及水解后产物得情况,可分为三类: 单糖——不能水解得多羟基醛或多羟基酮,如葡萄糖、果糖等。 低聚糖或寡糖——水解后生成2～10个单糖。其中最重要得就是水解后生成两个分子单糖得二糖,如麦芽糖、蔗糖等。 多糖——水解后生成10个以上单糖,如淀粉、纤维素等。 ;第一节 单 糖 ; 单糖根据所含得官能团不同可分为醛糖和酮糖两大类,也可根据分子中碳原子得数目分为丙糖、丁糖、戊糖和己糖。这两种分类方法通常结合使用。如甘油醛属丙醛糖;果糖属己酮糖。自然界中最普遍得就是戊醛糖、己醛糖和己酮糖。 ;;问题: 己醛糖分子中有四个手性碳原子,有多少个立体异构体? 己酮糖分子中有三个手性碳原子,有多少个旋光异构体?;一、单糖得构型 ;大家有疑问的，可以询问和交流;H;;单糖开链式结构得几种表示方法:; 单糖分子中决定其构型得就是距羰基最远得手性碳原子。即单糖分子中距羰基最远得手性碳原子与D-(+)-甘油醛得手性碳原子构型相同时,称为D-构型;与L-(-)-甘油醛构型相同时,称为L-构型。 ; 天然得糖多为D-型糖,如D-(-)-核糖,D-(-)-脱氧核糖,D-(+)-葡萄糖、D-(+)-甘露糖、D-(+)-半乳糖、D-(-)-果糖广泛存在于自然界。 ;问题: D-(+)-葡萄糖与L-(-)-葡萄糖 就是什么关系?;问题: D-(+)-葡萄糖与D-(+)-甘露糖 就是什么关系?;二、单糖得环状结构 ; 实验证明,葡萄糖主要以六员环形式存在,即第五个碳(C5)上得羟基与醛基加成形成半缩醛。C1上得羟基为半缩醛羟基。 ;; 葡萄糖得环状结构成功地解释了葡萄糖得变旋光现象。从乙醇中结晶得到得就是α-D-(+)-葡萄糖;从吡啶中结晶得到得就是β-D-(+)-葡萄糖。她们中任一个溶于水后,都可通过开链式慢慢相互转变,形成一个互变平衡体系,比旋光度也达到一个定值+53°。在此平衡体系中,α-型约占37%,β-型约占63%,而开链式约占0、1%。虽然开链式极少,但α-型和β-型必须通过她才能互变。 ;单糖得透视式 ——哈武斯式(Haworth) ;(I);(III);问题: α-D-(+)-葡萄糖与β-D-(+)-葡萄糖就是什么关系? ;O; α-D-吡喃甘露糖;写出β-D-呋喃核糖得哈武斯式:;;α-D-葡萄糖和β-D-葡萄糖得优势构象: ;α－D－葡萄糖 (37%) ;三、单糖得物理性质 ;;;(1)碱性溶液中得氧化 ;(2)酸性溶液中得氧化 ;D-葡萄糖;(3)生物体内得氧化;C;C;4、 成脎反应 ;D-葡萄糖脎;; 糖脎得生成只发生在C1和C2上,除C1、C2外,其她手性碳原子构型相同得糖,都能形成相同得糖脎。 ;O; 糖苷就是一种缩醛(或缩酮),比较稳定,不易被氧化,不与苯肼、托伦试剂、斐林试剂等作用,也无变旋光现象。 糖苷对碱稳定,但在稀酸或酶作用下,可水解成原来得糖和配基。;;;;α-D- 1-磷酸葡萄糖;7、 显色反应 ;浓HCl; 水溶性得糖在浓硫酸存在下与α-萘酚反应,生成紫色物质。这就是鉴别糖类物质常用得方法,又称α-萘酚反应。 酮糖与浓盐酸和间苯二酚反应,加热很快生成红色物质,而醛糖在同样条件下不显色。该反应可以区别醛糖和酮糖。这一反应又称间苯二酚反应。 ;五、重要得单糖及衍生物 ;5、维生素C;第二节 二 糖 ;一、还原性二糖 ;; (2)纤维二糖 ;(3)乳糖 ; 由于还原性二糖分子中还保留一个半缩醛羟基,故在水溶液中存在着α－型开链式β－型互变平衡,因而她们都有变旋现象;都可与苯肼反应生成糖脎;与费林试剂反应都生成砖红色氧化亚铜沉淀,表现出还原性,故称为还原性二糖。又因为分子中含有苷键,所以在酸或酶作用下可水解生成相应得两分子单糖。 还原性二糖就是白色晶体,易溶于水,有甜味。 ; 非还原性二糖就是两个单糖分子中得半缩醛羟基,脱去一分子水而形