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旋光异构的教案第1页/共54页 一, 平面偏振光§5-1 偏振光和光活性物质平面偏振光：在一个方向振动的光 起偏镜平面偏振光第2页/共54页 二, 旋光性与旋光性物质旋光性物质：使平面偏振光振动方向发生改变的物质 又叫光活性物质第3页/共54页  三、旋光仪和比旋光度 旋光仪构造示意图第4页/共54页 分子的旋光性：在样品池中放入1）水、丙酮、乙醇等物质，偏正光完全通过；2）乳酸、丙氨酸、酒石酸, 2-溴丁烷等溶液，偏振面发生旋转(平面偏振光振动方向发生改变)。则能使偏振面发生旋转的物质，称为“旋光活性物质”。使偏振光旋转的角度，称为旋光度。第5页/共54页 2. 比旋光度 分子的旋光度虽与测定的条件有关,但在一定条件下，不同物质的旋光度各为一常数，称为比旋光度：第6页/共54页 例如：乳酸的比旋光度为：右旋用“+”表示，或“d”表示；左旋用“-”表示， 或“l”表示；用“±”或“dl”表示外消旋。第7页/共54页 §5-2, 手征性, 分子的对称性手征性第8页/共54页 第9页/共54页 判断一个分子是否有手性，最直接的方法是照镜子，视该分子其镜像能否重叠，能重叠的， 无旋光性，即分子具有对称性，若不能重叠，则具有手性， 如：对映异构第10页/共54页 1. 对映异构现象几个概念手征性(chirality): 物体与其镜象不能叠合的现象;手性分子: 象手一样与其镜象不能叠合的分子；手性分子与其镜象互为对映异构体。一、 对映异构现象与分子结构的关系第11页/共54页 L-、D-甘油醛第12页/共54页 2. 手性碳原子（不对称碳原子）（1）碳原子为四面体构型；（2）当中心碳原子所连接的 四个原子或基团各不相同时， 碳原子即为手性碳原子(用*表示)。**第13页/共54页 （3）含有手性碳原子的分子，就可能有手性和对映异构体。****第14页/共54页 例：*第15页/共54页 3. 对称元素和手性 凡具有手性的分子就有光学活性，手性是物质具有光学活性和对映异构体的必要条件。 如何来判断一个有机分子是否具有手性呢？做出一对实物与镜象的模型，然后看它们能否完全叠合；研究分子的对称元素. 分子是否有手性 ,与分子的对称性有关。一个分子有无对称性就要看它是否有对称轴、对称中心、对称面等对称元素。第16页/共54页 (1) 简单对称轴(Cn)：如果分子中有一条直线，当分子以它为轴旋转 2π/n 或其倍数，得到的构型与原分子相叠合，则这一直线被称为分子的n 阶对称轴。如第17页/共54页 （2）对称面（m）：假如有一平面m，能把分子切成两部分；其中，一部分正好是另一部分的镜象，则该平面被称为分子的对称面。如第18页/共54页 （3）对称中心（i）：假如分子中有一点P，从分子中任何一个原子A向P引一直线AP；再延长AP致相反方向，若延长线遇到A的相同原子B，且AP = PB，则该点称为分子的对称中心。如反,反-2,4-二甲基-1,3-二环丁甲酸第19页/共54页 结论：（1）凡无任何对称元素的分子，有手性。称为不对称分子；（2）凡有对称中心、对称面的有机分子没有手性；（3）只有对称轴的有机分子有手性，称为手性分子或非对称分子。如第20页/共54页 甲烷分子的对称性变化第21页/共54页 §5-3, 含一个手性碳原子的化合物1。构型及表示方法 乳酸（CH3CH(OH)COOH）可作为典型代表。* 第22页/共54页 须理解：（1）含一个手性碳原子的有机分子，只有两个具有光学活性的异构体；一个是左旋（-）的，一个是右旋（+）的，无论如何旋转i 和 ii 中的基团，只能得到i 和 ii 。（2）等量的左旋体和右旋体的混合物是没有光学活性的。这种体系称为外消旋体，这个过程称为外消旋化，用±或dl表示。第23页/共54页 对映异构的表示方法 透视式(Fischer式)投影式第24页/共54页 第25页/共54页 Fischer投影式的写法（1）将不对称碳原子位于纸平面上；（2）以横线表示两个在纸平面前方的原子或基团；（3）以竖线表示两个在纸平面后面的原子或基团。第26页/共54页 Fischer投影式的写法（1）将不对称碳原子位于纸平面上；（2）以横线表示两个在纸平面前方的原子或基团；（3）以竖线表示两个在纸平面后面的原子或基团。第27页/共54页 2. 构型的命名D、L命名法（相对构型） 1951年前人们用甘油醛提出了D、L命名法：a.规定 右旋甘油醛以 I 式表示，左旋以 II 表示；b. 把 I 式即手性碳原子上OH基在右边的叫做D-构型，反之称为L-构型。第28页/共54页 由甘油醛推乳酸的构型：第29页/共54页 须注意：（1）这种构