【有机化学】第六章 芳香烃·.pptxVIP

第六章 芳香烃 2第六章 芳香烃 第1节 苯及其同系物 一 苯的结构二 命名三 性质 四 定位效应第2节 稠环芳香烃 一 萘 二 蒽和菲 三 致癌芳香烃 第3节 Hückel 规则 3具有“芳香性”的碳氢化合物称芳香烃。芳香性：难加成,难氧化,易取代;平面环p;特征光谱第六章 芳香烃 上页下页首页 4 第一节 苯及其同系物(一、苯的结构) 一、苯的结构(一) 苯的 Kekulé 结构式简写为：第一节 苯及其同系物 碳为4价上页下页首页 5有人提出质疑: 按照这个结构, 苯的二溴代物应有两种.结构式溴代和但实际上只得到一种!预期的 1,3,5-环己三烯键长数据134pm147pm 第一节 苯及其同系物(一、苯的结构) 上页下页首页 6120o120o(二) 苯分子结构的现代解释120o139pm环状大π键 苯分子中6个C都是sp2杂化, 每个C都以3个sp2杂化轨道分别与2个相邻的C和1个H形成3个σ键,构成平面正六边形碳环结构。每个C还有1个未杂化的p轨道，均垂直于碳环平面而相互平行。每个p都可与2个相邻C的p侧面重叠，形成一个包含6个原子6个π电子的闭合“大π键”。 第一节 苯及其同系物(一、苯的结构) 上页下页首页 7 结构及性质特征：所有原子共平面； 形成环状大π键碳碳键长全相等; 环稳定、难加成、 难氧化