第十章羧酸和取代酸.pptVIP

* * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * (2)酚酸 酸性与—OH和—COOH在芳环上的相对位置有关。 p-： —OH为邻对位致活基→ —OH的+C效应使苯环对位电子密度显著增大 →—COO- 稳定性↓→酸性↓ m-：苯环间位电子密度增大不明显，对—COOH的影响主要是-I 效应→酸性↑ o-： —OH的+C效应对—COOH的影响与p-相同，但分子内氢键的形成→—COO- 稳定性? →酸性?。所以酸性次序如下： 第六十二页，共八十七页，2022年，8月28日 第六十三页，共八十七页，2022年，8月28日 2.醇酸的脱水反应 (1)α-醇酸分子间脱水→ 交酯 (2)β-醇酸分子内脱水 →α,β-不饱和酸 第六十四页，共八十七页，2022年，8月28日 (3)γ,δ-醇酸分子内脱水→ 环内酯 3.α-醇酸的氧化反应 第六十五页，共八十七页，2022年，8月28日 4.分解反应 5.酚酸的脱羧反应 ? 稀H2SO4 ? 第六十六页，共八十七页，2022年，8月28日 (二)羰基酸的性质 1.氧化反应 2.脱羧反应