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大学有机化学烷烃第1页/共67页 2023/6/19第一节 烷烃一、烷烃的同系物和分子通式二、构造异构三、饱和碳原子和氢原子的分类四、命名五、结构六、物理性质七、化学性质（一）氧化和燃烧；（二）热裂反应；（三）卤代反应八、烷烃卤代反应的反应机理（一）甲烷卤代反应的反应机理；（二）甲烷卤代反应过程中的能量变化；（三）烷烃卤代反应的影响因素；第2页/共67页 2023/6/19第一节 烷烃CH3(CH2)nCH3分子通式：CnH2n+2 具有同一分子通式，组成上彼此相差一个或多个CH2单位的一系列化合物，称为同系列。同系列中各化合物之间互称为同系物。“CH2”单位又称为同系差。一、烷烃的同系物和分子通式第3页/共67页 2023/6/19烷烃构造式表示法构造式表示法第4页/共67页 2023/6/19示性式简化示性式骨架式第5页/共67页 2023/6/19二、构造异构（一）几个概念构造异构（碳链异构、官能团异构和官能团位置异构）。构型异构（顺反异构、对映异构）。构象异构。（二）烷烃的碳链异构CH3CH2CH2CH3CH3CHCH3CH3丁烷 熔点 -138℃ 沸点 -0.5℃异丁烷 熔点 -160℃ 沸点 -12℃分子式相同而结构不同的化合物之间互称为同分异构体；这种现象称为同分异构现象。第6页/共67页 2023/6/19C6H14由长到短由心到边孪、邻到间（三）异构体的推导（1）不考虑两端的碳原子。（2）不考虑主链连上支链而增长的情况。（3）具体推导时可依据这样一个原则进行： 主链由长到短 支链由整到散 位置由心到边 排布孪、邻到间第7页/共67页 2023/6/19三、饱和碳原子和氢原子的类型1o1o1o1o1o2o3o伯～1oC（和一个C结合）仲～2oC（和两个C结合）叔～3oC（和三个C结合）季～4oC（和四个C结合）4o和其相对应，氢原子可以分为三类： 1oH； 2oH； 3oH第8页/共67页 2023/6/19四、烷烃的命名（一）普通命名法 十个碳原子以下的直链烷烃用天干字母+烷：甲 乙 丙 丁 戊 己 庚 辛 壬 癸 十个碳原子以上的直链烷烃用中文数字+烷。异构体的命名：用正、异、新等区别正丁烷 异丁烷 新戊烷第9页/共67页 2023/6/19正戊基 异戊基 仲戊基 叔戊基 新戊基 烷基的命名直链烷基链端第二位碳原子上有一个甲基支链链端第二位碳原子上有两个甲基支链游离价连接在叔碳原子上游离价连接在仲碳原子上第10页/共67页 2023/6/19（二）系统命名法1、直链烷烃：和普通命名法相同。2、支链烷烃：命名时可将其看作直链烷烃的取代衍生物 系统命名原则：（1）选主链（选母体）；（2）主链的编号；（3）书写化合物名称；（4）复杂支链的命名 。含碳数最多的，并按直链烷烃的命名法得其名称，以此为母体。几条等长的主链：连支链最多的。使所有取代基的编号和为最小（60年原则）。80年原则：从最先遇到支链的一端开始编号。两端编号，位次依次排列，逐项对比，最先出现差别那项中，取位号小的那种编号。将取代基的名称及位置表示在母体名称的前面。取代基位置用阿拉伯数字表示，位置和名称之间加一半字线“-”。 几个相同的取代基：名称合并在一起，取代基数目用中文数字，表示位置的阿拉伯数字之间加“，”。 几个不同的取代基：先简单后复杂。或者说按“次序规则”排列，“优先基团后列出”。复杂直链要另行命名，主链选择应从与主链直接相连的那个碳原子开始，编号也要从该原子开始。表示方法有两种： a、加括号，将整个支链的名称放在括号内。 b、不加括号，支链取代基的位置编号加“ˊ”。第11页/共67页 2023/6/19 1 2 3 4 5 3-甲基戊烷第12页/共67页 2023/6/197 6 5 4 3 2 13-甲基-4-乙基庚烷4-Ethyl-3-methylheptane第13页/共67页 2023/6/19 1 2 3 4 5 63,3-Dimethylhexane3,3-二甲基己烷第14页/共67页 2023/6/19 1 2