苯分析和总结.docxVIP

[精练精析] 3.2.2 苯（人教版必修 2） 【典例导悟】 【典例 1】（2010·福州高一检测）苯分子实际上不具有碳碳单键和碳碳双键的交替结构， 可以作为证据的事实有 ①苯的间位二元取代物只有一种。 ②苯的邻位二元取代物只有一种。 ③苯不能使酸性KMnO 溶液褪色。 4 ④苯能在一定条件下与氢气反应生成环己烷。 ⑤苯在FeBr 存在的条件下同液溴发生取代反应。 3 A.①③④ B.③④⑤ C.②③⑤ D.①③⑤ 【规范解答】 【变式训练】在确定苯的结构的研究过程中，曾经有下列 结构：a． 和 b． 。请回答下列问题： 若苯的结构为 a，则它与 结构在下列哪些方面不同 （填字母代号）。 A．一氯代物的种类 B．二氯代物的种类C．与溴水作用 D．与氢气作用 请设计一个实验证明上述b 分子的结构简式不能表示苯的结构。（要求写出简要的实验步骤） 【解析】（1）a 式结构中 6 个碳原子是对称的，只有 1 种化学环境的氢原子，其一氯代物和苯一样都只有 1 种，其二氯代物和苯一样都有 3 种（如下图）。 a 式中只有碳碳单键，和溴的四氯化碳溶液、氢气均不能加成，而苯环结构中存在介于碳碳 单键和碳碳双键之间的独特的化学键，虽然不能与Br 加成，但是可以和氢气加成。 2 （2）b 式结构中存在一个 钾溶液或溴的四氯化碳溶液褪色。 ，可以使酸性高锰酸 答案：（1）D （2）向其中加入足量的酸性高锰酸钾溶液或溴的四氯化碳溶液，充分振荡，若酸性高锰酸钾溶液或溴的四氯化碳溶液褪色，则说明b 分子中含 有 ，所以其结构简式不能表示苯的结构。 【典例 2】（2010·长春高一检测）苯乙烯是一种重要的 有机化工原料，其结构简式为 A.易溶于水，不易溶于有机溶剂B.在空气中燃烧产生黑烟 ，它 一般不可能具有的性质是 C.它能使溴的四氯化碳溶液褪色，也能使酸性高锰酸钾溶液褪色D.能发生加成反应，在一定条件下可与4 倍物质的量的氢气加成 【思路点拨】解答本题要注意以下三点： 有机物一般都难溶于水。 含碳量高的烃燃烧时易产生黑烟。 苯环和烯烃均能发生加成反应，烯烃还易被酸性KMnO4 溶液氧化。 【自主解答】选 A。因苯乙烯为烃，故难溶于水，易溶于有机溶剂，A 错误；其分子式为 C8H8， 与苯（C6H6）具有相同的最简式，故燃烧时现象相同，B 正确；因分子中含乙烯基，故能与Br2 发生加成，能被酸性KMnO4 溶液氧化，C 正确；1 mol 苯基能与 3 mol H2 发生加成，1 mol 乙烯基能与 1 mol H 加成，故D 正确。 2 【互动探究】（1）苯乙烯分子中所有原子可能共平面吗？ （2） 的分子式也为C8H8，它与苯乙烯是什么关系？ 提示:（1）苯分子是平面形结构，而乙烯分子也为平面形结构，故苯乙烯分子中所有原子有可能共平面。 （2）二者互为同分异构体。 【变式训练】苯与乙烯相比较，下列叙述正确的是（ ） A.都可以与溴发生取代反应B.都容易发生加成反应 C.乙烯易发生加成反应，苯不能发生加成反应 D.乙烯易被酸性KMnO 氧化，而苯不能 4 【解析】选D。苯与液溴发生取代反应，乙烯与Br 发生加成反应，A 错误；乙烯易发生加 2 成反应，而苯只有在特殊条件下才能发生加成反应，B、C 错误；乙烯易被酸性KMnO 氧化而 4 苯不能，D 正确。 【学业达标训练】 1.（2010·龙岩高一检测）苯的结构式可用是（ ） A.苯主要是以石油分馏而获得的一种重要化工原料B.苯中含有碳碳双键，所以苯属于烯烃 C.苯分子中 6 个碳碳化学键完全相同 来表示，下列关于苯的叙述中正确的 D.苯可以与溴的四氯化碳、高锰酸钾溶液反应而使它们褪色 【解析】选C。苯是一种重要的化工原料，可以从煤、石油中提取出来，而不是石油的简单分馏，A 错误；苯分子中碳碳键是介于单键和双键之间的一种独特的化学键，因此苯不能与溴水及高锰酸钾发生反应，所以B、D 错误，C 正确。 下列反应中属于取代反应的是（ ） 苯在溴化铁存在时与溴的反应 苯在镍作催化剂时与氢气的反应C.苯在空气中燃烧 D.苯与溴水混合振荡后分层 【解析】选A。A 项苯与溴发生反应为取代反应；B 项为加成反应；C 项苯发生氧化反应；D 项未发生化学反应。 只用一种试剂就能将苯、己烯、四氯化碳和碘化钾溶液区分开，该试剂可以是( ) A.酸性高锰酸钾溶液 B.溴化钠溶液 C.溴水 D.硝酸银溶液 【解析】选C。 下列属于苯的同系物的是（ ） 【解析】选D。具备以下两个条件才为苯的同系物：①分子中只有1 个苯环，②侧链必为烷基，故只有D 项符合。 在①丙烯 ②氯乙烯 ③苯 ④甲苯四种有机化合物中，分子内所有原子均在同一平 面上的是（ ） A.①② B.②③ C.③④ D.②④ 【