第 2 章 烃和卤代烃
一.各类烃的结构特点及物理性质
苯和苯的同系
类别 烷烃
烯烃 炔烃
物
通式
碳碳键结
CnH2n 2(n≥1)
+仅含
+
CnH2n(n≥2)
含有
CnH2n 2(n≥2) CnH2n 6(n≥6)
— -
— -
构特点
代表物代表物的空间构型
C—C 键
CH4
正四面体型
键
CH2===CH2
平面形
—C≡C—键
CH≡CH
直线形
含有苯环
C6H6
平面形
物理性质
一般随分子中碳原子数的增多,熔、沸点升高,密 简单的同系物度增大。分子式相同的烃,支链越多沸点越低。碳 常温下为液
原子数为 1~4 的烃,常温下是气态,不溶于水。 态,不溶于水,
同分异构体
(新戊烷为气体)
碳链异构
碳链异构位置异构
碳链异构位置异构
密度比水小 侧链大小及相对位置产生的
异构
二、烃化学性质
1 甲烷(烷烃通式:CnH2n+2)
氧化反应
甲烷的燃烧:CH4+2O2 点燃 CO2+2H2O
甲烷不可使酸性高锰酸钾溶液及溴水褪色。
取代反应
CH4+Cl2 光照 CH3Cl(一氯甲烷)+HCl CH3Cl+Cl2 光照 CH2Cl2(二氯甲烷)+HCl
CH2Cl2+Cl2 光照 CHCl3(三氯甲烷)+HCl(CHCl3 又叫氯仿) CHCl3+Cl2 光照 CCl4(四氯化碳)+HCl
取代 1 mol 氢原子,消耗 1 mol 氯分子。
分解反应 图 乙烯的制取
甲烷分解:CH4 高温 C+2H2
2. 乙烯(烯烃通式:CnH2n)
乙烯的制取:CH CH OH 浓硫酸
3 2 170 ℃
CH2=CH2↑+H2O(消去反应)
氧化反应
乙烯的燃烧:CH2=CH2+3O2 点燃 2CO2+2H2O
乙烯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色,发生氧化反应。
加成反应
与溴水加成:CH2=CH2+Br2 CH2Br—CH2Br
与氢气加成:CH2=CH2+H2 催化剂 CH3CH3
与氯化氢加成:CH2=CH2+HCl 催化剂 CH3CH2Cl
与水加成:CH2=CH2+H2O 催化剂 CH3CH2OH
马氏规则:当不对称烯烃与卤化氢加成时,通常氢加到含氢最多的不饱和碳原子 一侧。
聚合反应
乙烯加聚,生成聚乙烯:n CH2=CH2 催化剂 [CH2—CH2 ] n
(4)1,3-丁二烯
与溴完全加成:CH2=CH-CH=CH2+2Br2 与溴 1,2-加成:CH2=CH-CH=CH2+Br2 与溴 1,4-加成:CH2=CH-CH=CH2+Br2
(5)烯烃的顺反异构
CH2Br-CHBr-CHBr-CH2Br CH2Br-CHBr-CH=CH2 CH2Br-CH=CH-CH2Br
3. 乙炔(炔烃通式:C
3. 乙炔(炔烃通式:CnH2n-2)
乙炔的制取:CaC2+2H2O
(1)氧化反应
乙炔的燃烧:HC≡CH+5O2
HC CH↑+Ca(OH)2
点燃
4CO2+2H2O
(b)判断烯烃是否存在顺反异构的方法:①分子中有碳碳双键;②双键两端的同一碳原子上不能连接相同的基团。如果用 a、b、c 表示双键碳原子上的原子或原子团,因双键所引起的顺反异构可以表示如下:其中前两种为顺式,后两种为反式。
图 乙炔的制取
乙炔可以使酸性高锰酸钾溶液褪色,发生氧化反应。
加成反应
与溴水加成:HC≡CH+Br2
CHBr=CHBr+Br2
与氢气加成:HC≡CH+H2 催化剂
CHBr=CHBr
CHBr2—CHBr2 H2C=CH2
与氯化氢加成:HC≡CH+HCl 催化剂
聚合反应
CH2=CHCl
2氯乙烯加聚,得到聚氯乙烯:nCH =CHCl
2
催化剂
[CH2—CH ] n
?Cl
?
乙炔加聚,得到聚乙炔:n HC≡CH
4. 苯
苯的同系物通式:CnH2n-6
氧化反应
催化剂
[CH=CH ] n
苯的燃烧:2 +15O2 点燃 12CO2+6H2O
苯不能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色。
取代反应
①苯与溴反应
Fe —Br
+Br2 +HBr 注意:苯与溴反应,用的是液溴纯即纯溴,不是溴水
(制溴苯)
3和溴的有机溶液,催化剂实际是FeBr 。
3
②硝化反应
+HO—NO浓 H2SO4 —NO2
+HO—NO
2 55~60℃
(硝基苯)+H2O
苯硝化反应生成硝基苯,它是一种带有苦杏仁味、无色油状液体,有毒。
③磺化反应
+HO—
70℃~80℃
—SO3H
SO3H (苯磺酸)+H2O
催化剂△加成反应
催化剂
△
+3H2
(环己烷)
甲苯
氧化反应
甲苯的燃烧: CH3+9O2 点燃 7CO2+4H2O
甲苯不能使溴水反应而褪色,但可以使酸性高锰酸钾溶液褪色。
取代反应
33CH CH
3
3
| |
+3HNO
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