乙酰水杨酸的制备 111.docxVIP

实验：乙酰水杨酸（阿司匹林）的制备 教学方案 教学目的： 1、通过乙酰水杨酸的合成，初步了解有机合成中的乙酰化学反应原理及方法。 2、巩固减压过滤的操作。 3、进一步掌握用重结晶的方法来提纯固体有机化合物。 基本原理： 水杨酸是一个双官能团的化合物（具有酚羟基和羧基）。因此，有两种不同的酯化反应。为了合成乙酰水杨酸，采用在强酸存在下，水杨酸和过量乙酸酐反应，水杨酸的酚羟基发生酯化。 COOH + (CH CO) O COOH +H + + CH COOH 3 2 3 OH O C CH 3 O 反应结果可以看成是在水杨酸分子中引入个乙酰基。这种在有机分子中引入酰基的反应称为酰基化反应。若引入乙酰基就称为乙酰化反应。提供酰基的试剂称为酰化剂，本实验中乙酸酐就是乙酰化试剂。 由于水杨酸是双官能团化合物，分子中的酚羟基和羧基彼此之间亦能起反应，生成少量的聚合物。乙酰水杨酸能与碳酸氢钠反应生成水溶性钠盐，而副产物聚合物不能溶于碳酸氢钠，这种性质上的差别可用于阿司匹林的纯化。 可能存在于最终产物中的杂质是水杨酸本身，这是由于乙酰化反应不完全或由于产物在分离步骤中发生水解造成的。它可以在各步纯化过程和产物的重结晶过程中被除去。与大多数酚类化合物一样，水杨酸可以与三氯化铁形成深色络合物；阿司匹林因酚羟基已被酰化，不再与三氯化铁发生颜色反应，因此杂质很容易被检出。本实验除采用三氯化铁鉴定纯度外