SN1和SN2反应分析和总结.docxVIP

Sn1 全称： 单分子亲核取代反应机理（ 1 表示单分子； N(nucleophilic 的字首）表示亲核的； S(substitution 的字首）表示取代。） 定义：只有反应物（与亲核试剂浓度无关）参与了反应速率控制步骤的亲核取代反应。 实例：下面以叔丁基溴在碱性水溶液中的水解为例子。叔丁基溴的水解速率只与叔丁基溴的浓度都成正比 (CH3)3C-Br+OH- →(CH3)3C -OH+Br- v=k[ （CH3 ）3CBr] 首先，叔丁基溴在溶剂中水解为叔丁基正离子、Brˉ。过程为 C－Br 键逐渐伸长，电子云偏向 Brˉ，并使得中心碳原子上的负电荷逐渐增加， 达到过渡态，再继续解离为离子。解离所需的能量由生成的离子发生的容 溶剂化补偿；接着，OHˉ进攻中心碳原子，并经过过渡态，最后生成产物。 性质： Sn1 导致产物 外消旋化 ；这是因为 OHˉ可以从碳正离子的两面进攻，而生成两个构型相反的化合物。但其外消旋化产物大多数并非 1： 1 生成，这可以从反应机理进行解释。有科学家认为，其机理应介于 Sn1 与Sn2 之间。 Sn1 会导致产物的 重排。这是因为碳正离子发生了向更稳定的碳正离子重排。 、.反应机理： 以(CH3)3CBr 的碱性水解为例： 由此可见，这是一个动力学一级反应，其反应速率只于叔丁基溴的浓度有关。 6、影响 SN 反应活性的因素有：烃基的结构、离去基的