第十八章碳水化合物23.pptVIP

（四）吡喃糖的构象 吡喃糖的六元环在空间的排布与环己烷类似，其稳定构象也是椅式构象。 β-D-葡萄糖的两种椅式构象如下： 1比2更稳定 当前第31页\共有58页\编于星期三\11点 α-D-葡萄糖的两种椅式构象如下： 3比4更稳定 当前第32页\共有58页\编于星期三\11点 β-构型比α-构型稳定 β-构型 α-构型 葡萄糖的两种椅式构象 当前第33页\共有58页\编于星期三\11点 （五）单糖的反应 1. 氧化反应 2. 还原反应 3. 与苯肼的反应 4. 生成醚和酯 单糖具有羟基和羰基，能够发生这些官能团的特征反应。例如作为醇，可以生成醚和酯；作为醛、酮，可以进行加成、氧化和还原等反应。 当前第34页\共有58页\编于星期三\11点 1. 氧化反应 单糖能被多种氧化剂氧化。硝酸、溴水，甚至更弱的氧化剂都能使单糖氧化。 （1）硝酸氧化： CH2OH COOH 当前第35页\共有58页\编于星期三\11点 （2）被溴水氧化 酮糖不能被溴水氧化 当前第36页\共有58页\编于星期三\11点 醛糖和酮糖(α-碳上有羟基)都能被费林试剂和托伦斯试剂氧化。 与费林试剂和托伦斯试剂呈正反应的糖叫还原糖。与这些试剂呈负反应的叫做非还原糖。单糖的氧环结构都有苷羟基，其溶液中都有开链结构存在，所以单糖都是还原糖。分子中没有苷羟基的糖，则是非还原糖。 （3）