第十章 醇酚醚 .pptVIP

如： CH3-C— C-CH3 + HCl CH3 H H OH 原 因： CH3-C— C-CH3 CH3 H H OH + CH3-C— C-CH3 CH3 H H OH2 H+ 称为瓦格涅尔—麦尔外因重排 CH3-CH-CH-CH3 CH3 Cl Cl - CH3-C-CH2-CH3 CH3 Cl Cl - 重排 + CH3-C— C-CH3 CH3 H H （Ⅱ） -H2O + CH3-C— C-CH3 CH3 H H （Ⅰ） CH3-CH-CH-CH3 CH3 Cl CH3-C-CH2-CH3 CH3 Cl 重排产物 64% 第二十九页，共五十三页，2022年，8月28日 HCl + ZnCl2 -----卢卡斯试剂（Lucas）可鉴别伯仲叔醇 第三十页，共五十三页，2022年，8月28日 3. 与三卤化磷和亚硫酰氯的反应 特点: (1)反应不重排。 (2)反应为SN2机理。 特点: (1)反应不重排。 (2)手性碳的构型不变。 反应机理为分子内的亲核取代（SNi：substition nucleophilic internal） ① 三卤化磷 ② 亚硫酰氯 第三十一页，共五十三页，2022年，8月28日 (CH3)2SO4毒性大，但是很好的甲基化试剂 醇和无机酸、有机酸作用，生成相应的酯 硫酸二甲酯（中性