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（18）有机合成与推断——2024届高考化学一轮复习夯基固本专项练 1.相对分子质量为92的某芳香烃X是一种重要的有机化工原料，研究部门以它为初始原料设计出如下转化关系图（部分产物、合成路线、反应条件略去）。其中A是一氯代物，H是一种功能高分子，链节组成为。 已知：Ⅰ. Ⅱ.（苯胺，易被氧化） 请根据所学知识与本题所给信息回答下列问题： （1）H的结构简式是______。 （2）反应②的类型是______。 （3）反应⑤的化学方程式是______。 （4）有多种同分异构体，其中含有1个醛基和2个羟基的芳香族化合物共有_______种。 （5）请用合成反应流程图表示出由和其他无机物合成最合理的方案（不超过4步）。 例： 2.对氨基水杨酸是一种抗结核药物，在医药工业中的一种合成方法如图，部分条件省略。 回答下列问题： （1）B的化学名称是__________。 （2）F的结构简式为__________。 （3）H到I的反应类型为__________。 （4）D到E的化学方程式为__________。 （5）流程中设计D到E和F到G两步的目的是__________。 （6）I的同分异构体众多，苯环上直接连有硝基的化合物一共有__________种，其中核磁共振氢谱图中峰面积之比为2:2:2:1的化合物的结构简式为__________。 （7）参照上述合成路线，以和为原料（无机试剂任选），设计制备的合成路线。 3.某化合物H的合成路线如图所示。 已知：①A为芳香族化合物 ② ③ （1）A中的官能团的名称为_______，物质B的名称为_______，写出B+C→D反应的化学方程式：_______。 （2）F→G的反应类型为_______，写出X的结构简式：_______。 （3）写出由F→G的第①步反应的条件是_______。 （4）G与乙醇发生酯化反应生成化合物Y，Y有多种同分异构体，写出一种符合下列条件的物质的结构简式：_______。 ①分子中含有苯环，且能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出 ②有4种不同化学环境的氢，且原子个数比为6:2:1:1 ③苯环上的一元取代物只有一种结构 （5）写出以丙烯为原料合成化合物的路线流程图（无机试剂任用，流程图形式见题干） 4.药物M可用于治疗动脉硬化，其合成路线如下。 已知： （1）M的官能团有_______。 （2）D与I通过酯化反应合成药物M的化学方程式是_______。 （3）B的核磁共振氢谱只有1个峰，A→B的化学方程式是_______。 （4）由C合成D的反应中=_________。 （5）E→F的反应类型是_______。 （6）G的同分异构体有多种，写出满足下列条件的同分异构体的结构简式：________。 ①不存在顺反异构 ②结构中含有酚羟基 ③苯环上有两个取代基且位于邻位 （7）已知：，以G为原料，选择必要的无机试剂合成I，设计合成路线（用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件）。 5.有机物J是合成降血脂药贝利贝特的重要中间体，其合成路线如下： 已知：①TBSCl为 ② ③ （1）F中含有的含氧官能团名称为_______，F→G的反应类型为_______。 （2）试剂a的结构简式为_______，TBSCl的作用为_______。 （3）G中含有两个酯基，G的结构简式为_______，H→I反应的化学方程式为_______。 （4）满足以下条件的的同分异构体有_______种。 ①能发生水解反应 ②2mol该物质发生银镜反应生成4molAg （5）以和为原料，合成，写出路线流程图（无机试剂和不超过2个碳的有机试剂任选）。 6.由C—H构建C—C是有机化学的热点研究领域。我国科学家利用N-苯基甘氨酸中的C—H在作用下构建C—C，实现了喹啉并内酯的高选择性制备。合成路线如图。 已知： ⅰ. ⅱ. （1）试剂a为_______。 （2）B具有碱性，B转化为C的反应中，使B过量可以提高的平衡转化率，其原因是_______（写出一条即可）。 （3）C转化为D的化学方程式为_______。 （4）G转化为H的化学方程式为_______；G生成H的过程中会得到少量的聚合物，写出其中一种的结构简式：_______。 （5）已知： ①D和I在作用下得到J的4步反应如图（无机试剂及条件已略去），中间产物1中有两个六元环和一个五元环，中间产物3中有三个六元环。结合已知反应信息，写出中间产物1和中间产物3的结构简式：__________；__________。 ②D和I转化成J的反应过程中还生成水，理论上该过程中消耗的与生成的J的物质的量之比为_____。 7.辣椒素又名辣椒碱（capsaicin),是常见的生物碱之一，辣椒素H的合成路线如图。 请完成下列问题： （1）B的键线