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- 2023-08-15 发布于四川
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内酯的命名规则
内酯是指在同一分子中既含有竣基,又含有羟基,二者 脱水生成的有机物。内酯由一个分子自身发生酯化反应脱水 形成,同时水解后也是一个分子。内酯的环中只有一个酯基 (-C00-),若一个环中有两个以上的酯基则不是内酯而是交 酯。
用传统方法命名内酯时,拆开内酯得到母体化合物羟基 酸,将竣基(-COOH)旁的第一个碳原子定为a-位,第二 个定为B-,第三个定为Y-,第四个定为6-,依此类推。名 称由成环羟基所处的位置、环内碳原子的个数及“内酯” 二字构成。例子如¥-丁内酯(4-羟基丁酸形成的五元环内 酯)。
内酯的IUPAC名称是将上述名称中的希腊字母用数字 代替,a-、B-、丫-、6 一分别对应 2-、3-、4-、5-o 丫-丁内 酯的IUPAC名称为“4-丁内酯
用碳原子编号和希腊字母编号的起始位置是不一样的, 比如Y-丁内酯,4-羟基丁酸内酯,指的同一个结构。以碳 原子编号,歌基所在碳原子就是1位,而以希腊字母编号, 默基相邻的碳原子是a位。
环状结构的酯,常见的内酯为x=2,3或4,分别称为8 -、 Y-或6 -内酯。低级(环较小)内酯为具有香味的液体,易 溶于水、乙醇及乙醛。性质与开链竣酸酯相似,与水(酸或 碱存在下)、醇或氨反应,生成相应的羟基酸、羟基酸酯或 羟基酰胺。B-内酯通常由乙烯酮与醛、酮反应制取Y-或屋 内酯可由Y -或5 -卤代酸制取。一些从天然物中
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