江苏省南京市2012届高三化学考前复习资料有机化学专题.docxVIP

第 第 PAGE 6 页（共 14 页） 江苏省南京市 2012 届高三化学考前复习资料-有机化学专题（第 17 题） 有机化学专题复习资料（17 题） 【知识与方法归纳】 一、有机化学知识点归纳 Na（置换） Na（置换） NaOH（中和） Na CO 2 3 NaHCO 3 C H －OH 2 5 H ↑ 2 —— —— —— C H －OH 6 5 H ↑ 2 C H ONa 6 5 NaHCO 3 —— CH COOH 3 H ↑ 2 CH COONa 3 CO ↑ 2 CO ↑ 2 常见试剂的常见反应 溴单质 ① 只能是液溴： 与饱和碳原子上氢的取代反应（光照或加热） 与苯环上氢的取代反应（催化剂） ② 可以是溴水（或溴的四氯化碳溶液）： 不饱和烃（烯烃或炔烃）的加成反应 酚类物质中苯环上的取代反应含醛基物质的氧化反应 NaOH ① NaOH 水溶液： 卤代烃的取代反应（1 mol 与苯环直接相连的卤原子水解需 2 mol NaOH） 酯的水解反应（1 mol 酚酯消耗 2 mol NaOH） 与羧酸或酚羟基的中和反应蛋白质或多肽的水解 ② NaOH 醇溶液：卤代烃的消去反应 新制Cu(OH) 2 悬浊液： 与羧酸的反应 含醛基物质的氧化反应 银氨溶液：含醛基物质的氧化反应 （5）H SO ： 作催化剂：苯的硝化或醇的消去反应；酯的水解反应 2 4 反应物：苯的磺化反应 强酸性：与CH COONa 加热蒸馏制CH COOH 3 3 酸性高锰酸钾： 烯烃、炔烃等不饱和烃的氧化反应 苯环侧链（与苯环相连的第一个碳上有氢）的氧化反应 醇的氧化反应 含醛基物质的氧化反应 FeCl ：含酚羟基物质的显色反应 3 HNO ： 苯的硝化反应（苯与浓硫酸、浓硝酸的混酸反应） 3 遇蛋白质显黄色（蛋白质分子中含苯环） 与甘油、纤维素等的酯化反应 反应条件和反应试剂对有机反应的影响 反应条件 CH + Br Fe 3 2 FeI Fe + ICl 温度不同  Br CH ( 或 3 + HCl  Br CH 3  )+ HBr （催化剂时苯环上取代） 2CH CH OH 浓H SO 2 4 CH CH OCH CH ＋H O 3 2 140 ℃ 浓H SO 3 2 2 3 2 ↑ CH CH OH 2 4 H C CH + H O 3 2 170℃ 2 2 2 溶剂影响 水CH -CH Br＋NaOH CH CH OH＋NaBr 水 3 2 3 2 CH CH Br＋NaOH 3 2 CH ＝CH ↑＋NaBr＋H O 醇2 2 2 醇 试剂浓度影响 浓H SO2 4CH COOH＋CH CH OH CH COOCH CH ＋H 浓H SO 2 4 3 3 2 3 2 3 2 CH COOCH CH ＋H O CH COOH＋CH CH OH 稀H SO 稀H SO 2 4 （3）溶液酸碱性影响 R－OH＋HX H+ R－X＋H O R－X＋H O 2 2 R－OH＋HX 稀H SO2 4CH COOCH CH ＋H O CH COOH＋CH CH 稀H SO 2 4 3 2 3 2 3 3 2 CH COOCH CH ＋NaOH 3 2 3 官能团间的演变 CH COONa＋CH CH OH 3 3 2 CH CH 3 3 CH CH 3 2 ONa CH CHCl 3 2 CH CCl 3 3 Br 、光 2 Na H O 2 NaOH、H O 2 NaOH、H O 2 CH CH Br 3 2 NaOH、H O 2 HBr、H+  CH CH OH 3 2  H /催化剂  CH CHO O /Cu、2 O /Cu、 2 O /催化剂 2  CH COOH 3 NaOH 浓H SO CH COONa 3 HBr NaOH、醇 2 H O 浓H SO  NaOH、H O 2 4 C H OH 蒸馏 2 2 4 2 稀H SO 、 2 5 NaOH、 170℃ 2 4 浓H SO 、 CH CH Br H C CH H C CH Cl 2 4 3 2 2 2 2 2 CH COOC H 3 2 5 有机中常见的分离和提纯 除杂（括号内为杂质） 2 6 2 4 2 2① C H （C H 、C H ）：溴水，洗气（或依次通过酸性高锰酸钾溶液、NaOH 2 6 2 4 2 2 6 6 6 5 3② C H （C H －CH ）：酸性高锰酸钾溶液、NaOH 6 6 6 5 3 2 5 2③C H －OH（H O）： 2 5 2 6 6 6 5④C H （C H －OH）： NaOH 6 6 6 5 3 2 5 3 2 5⑤ CH COOC H